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Previous issue date: 2007 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 e tri-O-acetil-D-galactal 4 com cerca de quatro
alcoóis 2g, 2o-q na presença de Montmorillonita K-10/microondas e/ou
montmorillonita K-10/CH2Cl2/refluxo levam a formação de α-glicosídeos insaturados
3g, 3o-q e 5g, 5o-q com bons rendimentos dos quais oito produtos são novos. A
reação de tri-O-acetil-D-glucal 1 com cerca de oito alcoóis 2g, 2i, 2k e 2q-t na
presença de NbCl5/CH2Cl2 ou NbCl5/THF/refluxo levam os compostos 3g, 3i, 3k e
3q-t , dos quais os produtos 3t e 3q formados não se encontram na literatura.
Uma outra classe de onze, inéditos, α-glicosídeos insaturados contendo os
grupos alquinil na aglicona 3v-z, 3z' e 5v-z são preparados com a finalidade de
estudar o comportamento conformacional dessas moléculas. Suas energias
conformacionais são calculadas pelo método ab initio a nível Hartree-Fock com a
base 6-31G. Os cristais dos compostos inéditos na literatura 3y e 5y submetidos a
raios-X tem suas estruturas elucidadas e comparadas com os resultados obtidos
pelos cálculos de orbitais moleculares.
Dando continuidade à reação de outros derivados de carboidratos para a
produção de diferentes dissacarídeos, os compostos 19h e 19o com o oxigênio
ligado ao carbono C-6 são protegidos seletivamente e tem-se em seguida o oxigênio
ligado ao C-4 são metilados. Em seguida desprotege-se o oxigênio ligado ao C-6 e
submetidos a rearranjo de seguida por desproteção do O-6 e submetidos a rearranjo
de Ferrier como tentativa de preparar o dissacarídeo. Este método não deu o
dissacarídeo desejado, mas sim promoveu outro rearranjo fornecendo os compostos
3o e 3h.
Aos compostos 3g, 3o-q, 19o e 5g foram realizados testes de atividade
antiinflamatória pela metodologia de Air Pouch , os compostos deram atividade
antiinflamatória
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8759 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Cristina Nascimento de Melo, Adriana |
| Contributors | Mohan Srivastava, Rajendra |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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