Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The synthesis of a series of 2-methyl-7-trichloromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines from the cyclocondensation reaction of 3-amino-5-methylpyrazole with 1,1,1-trichloro-4- alkoxyalk-3-en-2-ones [CCl3C(O)CH=C(R1)OR where R1 = H, Me, Et, Pr, Bu, t-Bu e R = Me, Et] in good yields (69-98%) is reported. Also, was performed the synthesis of 2- methyl-7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines from de cyclocondensation reaction of 3-amino-5-methylpyrazole with β-dimethylaminovinyl ketones [R2C(O)CH=CHNMe2, where R= Ph, Ph-4-NO2, Ph-4-Me, Ph-4-Br, Ph-4-F, Ph-4-Cl, pyrid-2-yl, pyrrol-2-yil, tien-2-yl e fur- 2-yl] in good yields (65-98%). Finally, was performed of the bromation reaction of 2- methylpyrazolo[1,5-a]-pyrimidines from the reaction of these compounds with Nbromosuccinimide (yields: 70-98%). All compounds were obtained in satisfactory purity and were identified by 1H, 13C, HMQC and HMBC spectroscopy, CG-MS and X-ray diffraction. / Este trabalho mostra a síntese de uma série de 2-metil-7-triclorometilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir da reação de ciclocondensação do 3-amino-5-metilpirazol com
1,1,1-tricloro-4-alcoxi-3-alquen-2-onas [CCl3C(O)CH=C(R1)OR onde R1 = H, Me, Et,Pr, Bu, t-Bu e R = Me, Et em bons rendimentos (69-98%). Também foi realizada a
síntese de 2-metil-7-arilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir da reação de ciclocondensação de β- dimetilaminovinil cetonas [R2C(O)CH=CHNMe2, onde R= Ph, Ph-4-NO2, Ph-4-Me, Ph-4-Br, Ph-4-F, Ph-4-Cl, pirid-2-il, pirrol-2-il, tien-2-il e fur-2-il]
com 3-amino-5-metilpirazol em bons rendimentos (65-98%). Finalmente, foi realizada a reação de bromação das 2-metilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir da reação destes
compostos com N-bromosuccinimida. Os compostos foram obtidos com grau de pureza satisfatório e identificados através de espectroscopia de RMN de 1H, 13C, HMQC,
HMBC, CG-MS e de Difração de Raio-X.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10375 |
| Date | 27 January 2006 |
| Creators | Scapin, Elisandra |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Flores, Alex Fabiani Claro, Zanatta, Nilo |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, 83c018b3-809d-4f5c-9a66-38f0fae252ac, 4d308e51-3866-4274-9e77-03644c9383df, 2f7bd6ce-78fa-4968-ac66-2d1407e90f60 |
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