Al llarg de l’evolució, la natura ha optimitzat els processos biològics mitjançant el reconeixement quiral, arribant així a un molt alt nivell d’especificitat. Només en un organisme unicel·lular es poden donar milers de reaccions diferents, sense que aquestes interfereixin entre elles i a més regulades en tot moment.
Per a estudiar els processos que es donen a la natura, poder influir en ells o imitar-los, fet que suposa un gran repte a la ciencia actual, és indispensable tener en compte les interaccions estereoespecífiques. En el camp de la química farmacéutica s’ha comprovat que l’efecte terapèutic d’un fàrmac pot dependre de la quiralitat del compost. Conseqüentment, s’ha desenvolupat un gran interés en la síntesi estereoselectiva, els mètodes de resolució d’enantiòmers, l’anàlisi de la puresa enantiomèrica i la determinació de la configuración absoluta de compostos químics
La present Tesi Doctoral se situa dins d’aquests àmbits. En una primera part, es profunditzarà en els mètodos de determinació de la puresa enantiomèrica, una de les
línies d‘investigació principals del nostre grup d’investigació: el diseny, la síntesi i l’estudi de nous agents de solvatació quiral (CSA). L’ús d’aquests auxiliars quirals es basa en la formació de complexes diastereoisomèrics amb els dos enantiòmers d’un substrat quiral, permetent així l’enantiodiferenciació mitjançant una tècnica aquiral como la Ressonància Magnètica Nuclear (RMN). Els factors clau que permeten aquesta diferenciació de cada enantiòmero del substrat són una diferent geometria i/o estabilitat de los complexes. El repte a l’hora de dissenyar nous CSA’s és el de poder enantiodiferenciar el màxim nombre de substrats quirals i amb una màxima eficàcia. / During the evolution, nature has optimized biological processes by means of Chiral Recognition, leading in this way to a very high level of specificity. Only in a single cell, thousands of different reactions can be carried out without any kind of interference between them and being regulated all time.
In order to study the different processes that take place in the nature, to affect them and copy them, which means a big challenge to the actual science, is essential to take into account the stereospecific interactions. In the field of pharmaceutical chemistry, has been checked that therapeutic effect of a drug could be dependent on the compound. Consequently, the interest in stereoselective chemistry, enantiomerical purity analysis and the determination of the absolute configuration of the compounds has increased a lot.
This Doctoral Thesis can be found inside these fields. The first part, will be focused deeply in the study of the enantiomerical purity determination, which is one of the principal areas of our research group: the design, synthesis and study of new Chiral Solvating Agents (CSA’s). The use of these chiral auxiliaries is based on the formation of diastereoisomeric complexes with both enantiomers of a chiral compound, achieving in this way the enantiodiferentiation by using an achiral technique such the NMR. The key factors that allow the differentiation of each enantiomer of the substrate are,the different geometry and/or stability of each complex. The challenge when designing new CSA’s is to be able to differentiate the maximum number of substrates and with the maximum efficiency.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:TDX_UAB/oai:www.tdx.cat:10803/83992 |
| Date | 19 December 2011 |
| Creators | Mendizabal Zalacain, Julen |
| Contributors | Virgili, Albert, Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química |
| Publisher | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Source Sets | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Language | Catalan |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| Format | 225 p., application/pdf |
| Source | TDX (Tesis Doctorals en Xarxa) |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess, ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs. |
Page generated in 0.003 seconds