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Previous issue date: 2010-03-26 / In the present work, several compounds derived from monosacharide
D-Glucosamine were synthetized. These compounds were used successfully against
gram-positive and gram-negative microorganisms.
In the synthesis of compounds, classical methods in organic chemistry were
used. All steps of synthesis are shown in the Scheme below.
The products were readily prepared from D-Glucosamine in few easy steps. In the first step, we have obtained he imine derivatives 2a or 2b. The resultant imines were protected in the OH groups at C1, C3, C4 and C6 positions with acetyl group.
Selective desprotection of C2 aminogroup and coupling with cmnamic acid fford compound 5.
All compounds were tested as antimicrobial agents against gram-positive and gram-negative microorganisms. Best results were obtained when compound 2b was used. / No presente trabalho, foram sintetizados vários compostos derivados da
D-Glucosamina. Estes compostos foram usados com sucesso contra microorganismos grampositivos
e gram-negativos.
Na síntese dos compostos, foram utilizados métodos clássicos em química orgânica.
Todas as etapas da síntese estão resumidas no esquema abaixo.
Os produtos foram facilmente preparados a partir da D-glucosamina em poucas etapas.
Na primeira etapa, foram obtidas as iminas derivadas 2a ou 2b. As iminas resultantes foram
protegidas nos grupamentos OH ligados nas posições C1, C3, C4 e C6, por grupos acetila.
Desproteção seletiva do grupamento amino ligado na posição C2, e posterior acoplamento com ácido cinâmico, forneceu o composto 5.
Todos os compostos foram testados como agentes antimicrobiannos contra microorganismos gram-positivos e gram-negativos. Os melhores resultados foram obtidos quando o composto 2b foi utilizado.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.universidadefranciscana.edu.br:UFN-BDTD/475 |
| Date | 26 March 2010 |
| Creators | Appelt, Helmoz Roseiniaim |
| Contributors | Appelt, Helmoz Roseniaim, Alves, Marta Palma, Martins, Tales Leandro Costa |
| Publisher | Centro Universitário Franciscano, Programa de Pós-Graduação em Nanociências, UNIFRA, Brasil, Biociências e Nanomateriais |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional Universidade Franciscana, instname:Universidade Franciscana, instacron:UFN |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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