Peu d'études spécifiques ont précédemment été consacrées à la construction de diols-1,3 syn fonctionnalisés en α par une double liaison. En revanche, la synthèse de triols-1,3,5 ayant fait l'objet de nombreuses publications ultérieures, il nous est paru intéressant, avant d'exposer nos résultats, de consacrer une première partie aux méthodes existant dans la littérature pour la synthèse diastéréosélective de ces polyols. Nous présenterons ensuite notre stratégie générale pour élaborer ces deux types de structures. Celle-ci fait intervenir un précurseur commun aisément accessible, la vinylsulfone I et est représentée sur le schéma rétrosynthétique ci-contre. Notre approche pour élaborer des triols 1,3,5 repose sur un couplage de type Julia entre la β-hydroxysulfone II – obtenue de manière diastéréosélective à partir de I – et un composé carbonylé. Cette approche sera développée au cours d'une seconde partie. Notre troisième partie sera consacrée à la construction de diols 1,3-syn fonctionnalisés en α par une double liaison. Ceux-ci pourraient être obtenus, après couplage de I sur un composé carbonylé conduisant à un intermédiaire IV, par une séquence addition conjuguée/élimination, suivie d'une réduction de la sulfone vinylique. Une dernière partie sera consacrée à la mise au point d'une nouvelle méthode de déprotection des éthers de triéthylsilyle mise en évidence au cours de nos travaux.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00001438 |
| Date | 22 March 2005 |
| Creators | Rotulo-Sims, Delphine |
| Publisher | Ecole Polytechnique X |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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