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Chromophore Barbitursäure-Derivate als schaltbare opto-chemische Sensoren für Nukleinbasen und verwandte Verbindungen

Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese und Strukturaufklärung von
neuartigen, chromophoren Barbituraten, welche als selektive Chemosensoren verwendet
werden können. Als Schlüsselverbindungen dienten 5-(4-Nitrophenyl)-barbiturate,
deren Enolisierungsfähigkeit systematisch untersucht wurden. Des Weiteren konnten
SCHIFFschen Basen, Pyridinium-Barbiturat-Betain-Farbstoffe sowie ein fluoreszenzaktive
Naphthalimid synthetisiert werden, in welchen der Barbitursäure-Substituent ebenfalls
elektronenschiebende Eigenschaften aufweist. Die individuelle Interaktion der Barbiturate
mit der Solvensumgebung wurde mittels Lineare-Solvatations-Energie (LSE)-
Beziehungen unter Verwendung der empirischen Lösungsmittelparameter nach KAMLET-TAFT
und CATALÁN untersucht. Besonderes Augenmerk lag auf dem Studium der molekularen
Erkennung von ausgewählten Chromophoren mit Nukleinbasen und strukturell
verwandten Verbindungen. Hierzu gelang es die supramolekularen Bindungsphänomene
über Wasserstoffbrücken und die Beeinflussung des chromophoren Systems sowohl im
Festkörper als auch in Lösung zu verfolgen.

Identiferoai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa.de:bsz:ch1-200901505
Date29 September 2009
CreatorsBolz, Ina
ContributorsTU Chemnitz, Fakultät für Naturwissenschaften, Prof. Dr. rer. nat. Stefan Spange, Prof. Dr. rer. nat. Stefan Spange, Prof. Dr. rer. nat. Helmut Ritter
PublisherUniversitätsbibliothek Chemnitz
Source SetsHochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden
Languagedeu
Detected LanguageGerman
Typedoc-type:doctoralThesis
Formatapplication/pdf, text/plain, application/zip

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