Die soeke na sterk hoë-verrigtingspolimere het gelei tot die idee om ʼn volledig
gekonjugeerde polimeer te ontwikkel vir moontlike gebruik in die motorindustrie. Hierdie
polimeer moet soortgelyke eienskappe as dié van Kevlar besit, aangesien die beoogde
polimeer vir die bakwerk van battery-aangedrewe voertuie gebruik sou kon word. Die
selfpolimerisasie van 4,6-diaminobenseen-1,3-dikarbaldehied is as die gewenste
gekonjugeerde polimeer beskou.
Tydens die studie is daar gefokus op die sintese van die monomeer 4,6-diaminobenseen-
1,3-dikarbaldehied. Die sintese van monomere wat beide funksionele groepe wat aan die
polimerisasie deelneem, op dieselfde molekuul besit, was uitdagend, omdat hierdie
monomere baie maklik selfpolimerisasie kan ondergaan. Hierdie studie het ook na groener
en korter sinteseroetes om 4,6-diaminobenseen-1,3-dikarbaldehied of derivate daarvan te
sintetiseer gekyk, aangesien die sintese van 4,6-diaminobenseen-1,3-dikarbaldehied in die
verlede met baie lang sinteseroetes en gevaarlike chemikalieë uitgevoer is.
Sintese van 1,5-dibromo-2,4-dimetielbenseen (1), 1,5-dibromo-2,4-bis(dibromometiel)-
benseen (2), 4,6-dibromobenseen-1,3-dikarbaldehied (3) en 1,3-bis([1,3]dioksolaan)-4,6-
dibromobenseen (5) is suksesvol uitgevoer, maar tydens die koper-gekataliseerde Ullmanntipe
reaksies om 4,6-diaminobenseen-1,3-dikarbaldehied (4) te sintetiseer, het slegs poeiers
gevorm wat nie oplosbaar in organiese oplosmiddels is nie. Om die selfpolimerisasie
moontlikhede van 4 uit te skakel is 5 gesintetiseer. ʼn Poging om 1,3-bis([1,3]dioksolaan)-
4,6-diaminobenseen (6a) vanaf 5 te sintetiseer het egter tot geen reaksie gelei nie.
Molekuulmodellering van die Ullmann-tipe reaksies om 6a en 4,6-dimetielbenseen-1,3-
diamien te sintetiseer is gedoen om die reaksie te ondersoek. Daar is gevind dat ʼn 1,3-
diketoonligand wat aan die koperkatalisator bind, nodig is om die reaksie te verbeter. Vanuit
die resultate van die studie is ook gevind dat ʼn Ullmann-tipe reaksie nie met 5 sal plaasvind
nie, aangesien dit energeties nie so voordelig is nie.
Spektroskopiese analise van die poeiers wat tydens die sintese van 4 gevorm het, bevestig
dat die poeiers polimere is. Dit blyk egter dat dit nie die voorgestelde rigiede polimeer is wat
gevorm het nie, maar dat dit eerder ʼn amorfe kinasolientipe produk is. / MSc (Chemistry), North-West University, Potchefstroom Campus, 2015
| Identifer | oai:union.ndltd.org:NWUBOLOKA1/oai:dspace.nwu.ac.za:10394/15514 |
| Date | January 2015 |
| Creators | Prinsloo, Marlene |
| Source Sets | North-West University |
| Language | other |
| Detected Language | Unknown |
| Type | Thesis |
Page generated in 0.0103 seconds