Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-23T07:17:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1
247681.pdf: 758667 bytes, checksum: e0556064ba4bf9884638e647b225cdb9 (MD5) / Quinze derivados de uma mistura dos triterpenos e -amirina (1:2) foram preparados através de acilação com anidridos de ácido carboxílico apropriados ou cloreto de acila e oxidação na presença de cromato de t-butila ou clorocromato de piridínio. As estruturas moleculares dos compostos obtidos foram confirmadas através dos espectros de IV e 1H RMN. Os compostos foram avaliados quanto sua atividade antinociceptiva e antifúngica. A atividade antinociceptiva foi avaliada no modelo de dor induzida por ácido acético. Os derivados 3-O-acilados propanoato de e -amirina 4, hexanoato de e -amirina 6 e octanoato de e -amirina 7 foram os compostos mais ativos da série. Surpreendentemente, a substância octanoato de e -amirina 7 foi 24180 vezes mais potente que a aspirina e 427 vezes mais potente, no modelo de dor testado, que a morfina e não produziu nenhuma alteração comportamental nos ratos. A atividade antifúngica foi avaliada contra diferentes espécies de Candida e, adicionalmente, a inibição da adesão de Candida Albicans nas células epiteliais bucal in vitro foi determinada para o composto mais ativo. Entre os quinze compostos, formiato de e -amirina 2 e acetato de e -amirina 3 foram os mais ativos, inibindo todas as espécies de Candida testadas. Adicionalmente, formiato de e -amirina 2, foi tão efetivo quanto fluconazol, droga comercialmente disponível, em inibir a adesão de Candida Albicans nas células epiteliais bucal. Este estudo demonstrou que, na fase pré-clinica, os derivados da mistura de triterpenos pentacíclicos e -amirina exibiram significante atividade antinociceptiva, utilizando o modelo de dor induzida por ácido acético, e significante atividade antifúngica contra diferentes espécies de Candida.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/90215 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Soldi, Cristian |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Pizzolatti, Moacir Geraldo |
| Publisher | Florianópolis, SC |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 103 f.| tabs., grafs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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