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Réactions en cascade : oléfination d'Emmons-Horner et polycyclisation anionique

La recherche constante de nouvelles stratégies pour la construction de liaisons carbone-carbone et le désir d’imiter la nature dans son extraordinaire habileté à former des polycycles complexes nous ont mené à étudier la réaction de polycyclisation anionique.
Jouant sur des modifications autour d’une structure de type sorbate, divers précurseurs ont pu être synthétisés en vue d’une cascade réactionnelle. Parmi ceux-ci, les précurseurs possédant une fonction malonate ont efficacement mené à la formation de polycycles fonctionnalisés, au travers d’une séquence tandem d’oléfination de Horner-Emmons suivie immédiatement d’une polycyclisation anionique incluant une addition de Michael intramoléculaire et une condensation de Dieckmann.
Enfin, l’étude d’une variante pour rendre la séquence plus polyvalente a été débutée. Celle-ci se base sur l’initiation de la cascade réactionnelle par une addition de Michael intermoléculaire.

Identiferoai:union.ndltd.org:BICfB/oai:ucl.ac.be:ETDUCL:BelnUcetd-02132008-151049
Date15 February 2008
CreatorsHermant, Sébastien
PublisherUniversite catholique de Louvain
Source SetsBibliothèque interuniversitaire de la Communauté française de Belgique
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
Typetext
Formatapplication/pdf
Sourcehttp://edoc.bib.ucl.ac.be:81/ETD-db/collection/available/BelnUcetd-02132008-151049/
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