O gênero Garcinia, também conhecido como Rheedia, é o mais numeroso da família
Clusiaceae e rico em uma considerável diversidade de compostos, tais como
benzofenonas polipreniladas, flavonóides, proantocianinas e xantonas. A espécie
Garcinia brasiliensis é uma planta nativa da região amazônica e seus frutos
são popularmente conhecidos como “bacupari”. Neste trabalho, a partir do extrato
acetato de etila das sementes de Garcinia brasiliensis, foi possível isolar a
benzofenona natural poliprenilada guttiferona-A. Modificações moleculares nas
hidroxilas fenólicas deste composto levaram a obtenção de sete derivados
semissintéticos inéditos, os quais foram avaliados quanto à atividade antiproteolítica,
através de ensaios sobre as enzimas tripsina e papaína. O interesse pela busca de
inibidores de proteases justifica-se pela comprovada relação desta classe de
enzimas a uma série de patologias, incluindo entre outras, o câncer e a AIDS. A
guttiferona-A, apresentou resultados relevantes para as duas enzimas testadas,
demonstrando a importância dos grupos prenila e hidroxila da molécula. Além disso,
os derivados acilados também apresentaram valores significativos de IC50
comparados ao produto de partida, com destaque dois deles, sendo possível ainda
relacionar a atividade inibitória dessas moléculas com a presença do grupo
carbonílico. / The genus Garcinia also known as Rheedia, is the biggest of the family Clusiaceae
and rich in a considerable variety of compounds such as benzophenones
polipreniladas, flavonoids, and xanthones proanthocyanins. The species Garcinia
brasiliensis is a plant native to the Amazon region and its fruits are popularly known
as "bacupari". In this work, from the ethyl acetate extract of the seeds of Garcinia
brasiliensis were isolated the natural poliprenilada benzophenone guttiferone-A.
Molecular changes in the phenolic hydroxyl of this compound led to the formation of
seven novel semisynthetic derivatives, which were evaluated for anti-proteolytic
activity, through experiments on the enzymes trypsin and papain. The interest in the
search of protease inhibitors is justified by the proven link between this class of
enzymes to a variety of diseases, including among others, cancer and AIDS. The
guttiferone-A, showed significant results for the two enzymes tested, demonstrating
the importance of the prenyl and hydroxyl groups of the molecule. Furthermore, the
acylated derivatives also showed a significant IC50 compared to original product,
especially two of them, is still possible to relate the inhibitory activity of
these molecules in the presence of carbonyl group. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:10.254.254.39:tede/365 |
| Date | 23 February 2011 |
| Creators | JANUÁRIO, Jaqueline Pereira |
| Contributors | SANTOS, Marcelo Henrique dos, http://lattes.cnpq.br/4558270749970982, VIEGAS JUNIOR, Cláudio, CARVALHO, Diogo Teixeira, FREITAS, Rossimiriam Pereira de |
| Publisher | Universidade Federal de Alfenas, Instituto de Ciências Exatas, Brasil, UNIFAL-MG, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UNIFAL, instname:Universidade Federal de Alfenas, instacron:UNIFAL |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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