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Previous issue date: 2011 / CAPES / A síntese de biciclos nitrogenados tem atraído muita atenção na área de síntese orgânica
devido à diversidade de atividades biológicas observadas em compostos que possuem
esses núcleos, os alcalóides. Recentemente foi desenvolvida uma nova metodologia para a
síntese de biciclos 2-piridonas, via reação de aza-anelação formal [3+3] de enaminonas
utilizando o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum. Com isso, foram propostas
modificações estruturais nesses biciclos, como reações de esterificação e hidrólise das
porções ácido e éster dos biciclos 2-piridonas, reação de descarboxilação, substituição da
porção ácido carboxílico por amina (Rearranjo de Curtius) ou por bromo (Reação de
Hunsdiecker), síntese de acil hidrazinas, e reações de redução. Foi esse estudo foi possível
uma melhor compreensão da sua reatividade, uma vez que modificações seletivas, nos
substituintes reativos dos núcleos 2-piridonas, foram observadas. Os resultados levaram à
obtenção de compostos inéditos, com diferentes funcionalizações, e para o caso de reações
envolvendo compostos quirais, as purezas ópticas foram mantidas, com rendimentos de
moderados a bons. O produto da reação de redução forneceu um intermediário avançado
para a síntese do alcalóide taxiromina / Salvador
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/10059 |
| Date | January 2011 |
| Creators | Quintino, Michelle Pereira |
| Contributors | Cunha, Silvio do Desterro |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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