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Dissertação_Completa_Henia_VF-2.pdf: 4622430 bytes, checksum: d09b1f29bbf344aeaacc5347c72ee181 (MD5) / CNPq e Fapesb / “ESTUDO QUÍMICO E AVALIAÇÃO DAS ATIVIDADES ANTIMICROBIANA,
ANTICOLINESTERÁSICA E LARVICIDA DO FUNGO Curvularia lunata E
LEVANTAMENTO QUIMIOTAXONÔMICO DO COMPLEXO Curvularia-
Bipolaris-Cochliobolus” A revisão bibliográfica sobre os metabólitos
secundários isolados de espécies fúngicas dos gêneros Curvularia, Bipolaris e
Cochliobolus foi realizada com o objetivo de comparar o perfil metabólico deste
três gêneros visando contribuir para a classificação taxonômica deste complexo.
Como resultados, foram encontrados metabólitos secundários pertencentes às
classes dos policetídeos (incluindo antraquinonas, lactonas macrociclicas e
compostos fenólicos), terpenoides (sesterpenoies e sesquiterpenoides),
esteróides e alcalóides. Os policetídeos como as lactonas macrociclicas
curvularinas foram descritas somente para fungos do gênero Curvularia e alguns
Cochliobolus, enquanto que os sesterpenoides foram encontrados nos gêneros
Bipolaris e Cochliobolus, permitindo sugerir que as lactonas sejam marcadores
quimiotaxonômicos para o gênero Curvularia e as espécies de Cochliobolus
relacionadas (teleomorficas), e que os sesterpenoides são marcadores do
gênero Bipolaris e os teleomorfos do gênero Cochliobolus. A análise dos extratos
oriundos do cultivo de Curvularia lunata em diferentes meios de cultura foi
realizada para verificação da influencia da fonte de carbono sobre a produção de
metabólitos secundários. Os métodos utilizando a cromatografia em camada
delgada comparativa, cromatografia líquida de alta eficiência e ressonância
magnética nuclear de hidrogênio permitiram estimar a diversidade química
conforme a fonte de carbono usada. Os meios de cultura Czapeck, batata e
dextrose e extrato de malte apresentaram mais sinais nos cromatogramas e nos
espectros de RMN de 1H com relação aos demais, por isto estes meios foram
considerados os meio de culturas ideais para o estudo do metabolismo
secundário. Além disso, foi possível inferir a presença da 11-α-metoxicurvularina
nos extratos do fungo cultivado em batata e dextrose e farinha de arroz. Os
extratos obtidos foram submetidos a ensaios biológicos (atividade
antimicrobiana, anticolinesterásica e larvicida). Os extratos obtidos do cultivo do
fungo em batata e dextrose apresentaram atividade contra a levedura Candida
albicans, enquanto os extratos oriundos do meio contendo extrato de levedura
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mostraram atividade antibacteriana contra Micrococcus luteus, Staphylococcus
aureus e Bacillus subtilis. Com relação à atividade anticolinesterasica, todos os
extratos brutos oriundos do micélio continham um sinal com fator de retenção
igual 0.7 que mostrou inibição da atividade da enzima acetilcolinesterase,
destacando os extratos fúngicos resultantes do cultivo em meio contendo extrato
de malte e meio Czapeck enriquecido com 2% de extrato de levedura por
apresentarem maior halo de inibição. Nenhum dos extratos apresentou atividade
contra larvas do mosquito Aedes aegypti. Finalmente o fungo Curvularia lunata
foi cultivado em larga escala em meio contendo extrato de malte selecionado
pela sua atividade anticolinesterasica. A investigação química inicial resultou no
isolamento de três derivados perilenoquinônicos: dois já descritos na literatura
como dihidroalterperilenol e alterperilenol, mas obtidos pela primeira vez no
gênero Curvularia e o perileno de estrutura inédita, identificado como 12-metil-
stemfitriol. / “CHEMICAL STUDY AND BIOLOGICAL ASSAYS (ANTIMOCROBIAL,
ANTICHOLINESTERASIC AND INSECTICIDAL) FROM THE FUNGUS
Curvularia lunata AND QUIMIOTAXONOMIC SEARCH FROM THE FUNGAL
COMPLEX Curvularia-Bipolaris-Cochliobolus” A literature revision of
secondary metabolites isolated from fungal species of Curvularia, Bipolaris and
Cochliobolus genera was performed with the aim of get their metabolic profile in
order to contribute to the taxonomic classification on this complex. As result were
found secondary metabolites belonging to the polyketides (including
anthraquinones, macrocyclic lactones and phenolic), terpenoids (mainly
sesterpenoids), steroids and alkaloids. Polyketides like the macrocyclic lactone
curvularins were described only for fungi from the genus Curvularia and the
related teleomorphic Cochliobolus species, while sesterpenoids such as
ophiobolins was described for Bipolaris species as well as their related
Cochliobolus, suggesting these lactones and sesterpenoids as quimiotaxonomic
marker for Curvularia and Bipolaris genera, respectively. An analysis of extracts
derived from cultivation of Curvularia lunata on several media was performed to
investigate the effect of carbon source on secondary metabolism of the fungus.
As analytical strategy based on TLC (thin layer chromatography), high
performance liquid chromatography with diode array detection and nuclear
magnetic resonance of hydrogen allowed to get an estimative about chemical
diversity under different carbon sources. Malt extract, Czapeck plus 2% of yeast
extract and potato and dextrose extracts were the media that exhibited the most
signals in chromatograms and 1H NMR spectra, indicating them as the ideal
culture media for secondary metabolism studies. Furthermore, we can suggest
that the compounds 11-α-methoxycurvularin were found in fungal extracts
derived from the cultivation of Curvularia in potato and dextrose and rice flour
media. In addition, those extracts were also evaluated for their biological activities
(antimicrobial, anticolinesterásico and insecticidal). Extracts obtained from fungal
growth in potato and dextrose media exhibited activity against the yeast Candida
albicans, while extracts derived from the yeast extract cultivation showed
antibacterial activity against M. luteus, S. aureus and B. subtillis. With respect the
anticholinesterasic activity, all mycelial extract had a signal (Rf 0.7) that inhibited
the enzyme AChE activity, being the fungal extracts from malt extracts and
czapeck plus 2% yeast extract that had a marked inhibition halo. None of these
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extracts had an activity against larval stage of the mosquito Aedes aegypti.
Finally, the fungus Curvularia lunata was cultivated in large scale on malt extract
medium, selected for its anticholinesterasic activity. Initial chemical investigation
had resulted in the isolation of three perylene derivates: known
dihydroalterperylenol and alterperylenol but being described for the first time in
Curvularia genera and the novel perylene having a metabolic group, which was
named as 12-methyl-stemphytriol.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/20687 |
| Date | 14 June 2013 |
| Creators | Cruz, Hênia Joelia Magalhães |
| Contributors | Santos, Regina M. G. dos, Boffo, Elisangela Fabiana, Sousa Neta, Lourdes Cardoso de, Cruz, Frederico Guare |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, IQ, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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