Orientador: Prof. Dr. Álvaro Takeo Omori / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2016. / Nos últimos anos tem havido intensa pesquisa sobre novos compostos que possam
ser empregados como fotossensibilizadores para uso em Terapia Fotodinâmica. Foram
sintetizadas e caracterizadas duas ftalocianinas funcionalizadas com o grupo 4-
hidroxibenziloxi (A3B e AAAA) para serem avaliadas como suporte na síntese de
peptídeos em fase sólida como equivalente à resina Wang. A ideia foi aproveitar a baixa
solubilidade das ftalocianinas em determinados solventes a fim de facilitar o processo de
precipitação. Assim, um dos métodos desenvolvidos foi incorporar um aminoácido ao
macrociclo em fase líquida e, através da adição de um segundo solvente precipitar a
ftalocianina substituída facilitando o work-up e a purificação.
Somente com a ftalocianina A3B foi possível à reação de acoplamento com os
aminoácidos Boc-Glicina-OH e Fmoc- Alanina-OH.
Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN, HRMS e IR. As
caracterizações fotoquímicas e fotofísicas foram determinadas por análise de espectros
de absorção, excitação e emissão na região do UV-Vis e o rendimento quântico de geração
de oxigênio singlete. / In recent years there has been intensive research on novel compounds which can be
employed as photosensitizers for use in photodynamic therapy. Two functionalised
phthalocyanines 4-hydroxybenzyloxy group (A3B and AAAA) were synthesized and
characterized to be evaluated as a support in peptide solid phase synthesis (equivalent to
Wang resin). The idea is to take advantage of low solubility of phthalocyanines in certain
solvents in order to facilitate the precipitation process. Thus, a tentative protocol was
developed to incorporate one amino acid to the macrocycle in liquid phase followed by
adding a second solvent to precipitate the reacted support facilitating the work-up and
purification.
The coupling reaction was only succeeded with the phthalocyanine A3B. Thus, two
new phthalocyanine derivatives were synthesized from the coupling with Boc-Glycine-
OH and Fmoc-Alanine-OH amino acids.
The compounds were characterized by NMR, IR and HRMS. The photochemical and
photophysical characterization were determined by analysis of absorption spectra,
excitation and emission in the UV-Vis region and the quantum yield of singlet oxygen
generation.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:BDTD:100876 |
| Date | January 2016 |
| Creators | Cruz, Evelyn Santos |
| Contributors | Omori, Álvaro Takeo, Ribeiro, Anderson Orzari, Ferreira, Edgard Antonio |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf, 77 f. : il. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFABC, instname:Universidade Federal do ABC, instacron:UFABC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=100876&midiaext=72224, http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=100876&midiaext=72225, Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.brphp/capa.php?obra=100876 |
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