Orientadora : Profª. Drª. Francinete Ramos Campos / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. Defesa: Curitiba, 28/11/2014 / Inclui bibliografias / Área de concentração: Insumos, medicamentos e correlatos / Resumo: O genero Baccharis e um dos mais diversificados da familia Asteraceae, com ampla distribuicao no continente americano. No Brasil sao registradas cerca de 167 especies, encontradas principalmente nas regioes Sul, Sudeste e Centro-Oeste. Dentro deste genero, o grupo Caulopterae e representada por especies conhecidas popularmente como gcarquejash. Este grupo apresenta importantes atividades biologicas que estao relacionadas com a sua grande diversidade quimica, como flavonoides, acidos fenolicos e diterpenos. Por isso objetivou-se estudar a composicao quimica e atividades biologicas das partes areas de Baccharis burchellii. Para isso, o material botanico, cladodios femininos e masculinos foi submetido a extracao hidroalcoolica fornecendo os extratos Bb-F e Bb-M, respectivamente. Atraves da analise de espectros de RMN de 1H foi possivel observar uma diversidade metabolica muito semelhante entre os extratos. Assim, o extrato Bb-F foi fracionado por particao liquido-liquido com os solventes em ordem crescente de polaridade (Hex, CH2Cl2, AcOEt, MeOH). As fracoes resultantes foram purificadas por tecnicas cromatograficas e analisadas por RMN uni e bidimensionais e EM. A partir destas analises foram identificadas as seguintes substancias: escopoletina (Bb-1), cafeato de etila (Bb-2), acido trans ferulico (Bb-3), narigenina (Bb-4), 7-hidroxi-benzaldeido (Bb-5), ƒÀ-sitosterol (Bb-6), estigmasterol (Bb-7), p-hidroxifenil-2ff-O-trans-cafeoil-ƒÀ-D-glucopiranosideo (Bb-8) e 6-metoxi-cumarina-2ff-O-trans-cafeoil-ƒÀ-D-glucopiranosideo (Bb-9). Destas substancias, sete estao sendo relatadas pela primeira vez na secao Caulopterae, enquanto que Bb-8 e Bb-9 sao produtos naturais ineditos. Ainda, os extratos Bb-F e Bb-M foram analisados por ESI-EM/EM, onde foram evidenciados os constituintes majoritarios e identificados, como Bb-1, Bb-8 e Bb-9. Foi realizado tambem a analise por CG-EM dos oleos essenciais das flores femininas (BbO-F) e flores masculinas (BbO-M). Do BbO-F e BbO-M foi possivel identificar 28 e 26 compostos, respectivamente. Os constituintes majoritarios (femea/macho) foram: (E)-cariofileno (11,85/6,94%), ƒÁ-gurjuneno (10,75/7,33%), biciclogermacreno (17,83/20,74%), italiceno eter (7,21/2,02%), tujopsan-2-ƒ¿-ol (6,35/9,14%), acorenol (0,16/7,93), cubenol (8,22/0,61%), ƒÀ-eudesmol (0,35/12,27%) e ƒ¿-cadinol (9,26/0,57). Realizou-se a avaliacao in vitro da atividade antioxidante (reducao do radical DPPH e ORACFL) e citotoxica dos extratos, fracoes e algumas substancias isoladas, frente as linhagens celulares tumorais de melanoma murino (B16-F10), carcinoma hepatocelular humano (HepG2), leucemia mielocitica cronica humana (K562) e leucemia promielocitica humana (HL-60). Como reultado a mistura composta de Bb-1, Bb-2, Bb-3 foi a mais antioxidante e citotoxica, principalmente sobre a linhagem celular HL-60 com IC50 de 6,06 ƒÊg/mL. Sendo assim, os resultados confirmam o grande potencial desta especie na busca de novos farmacos biologicamente ativos.
Palavras chave: Baccharis, Baccharis burchellii, constituicao quimica, atividade citotoxica. / Abstract: The Baccharis genus is one of the most diversified of the Asteraceae family and is widely distributed in the Americas. In Brazil are recorded about 167 species, mainly in South, Southeast and Midwest regions. In this genus, the Caulopterae DC. section is represented by species known as "carqueja". This group presents an important biological activity, related to their great diversity of chemical compounds, such as flavonoids, phenolic acids, and diterpenes. Therefore, this work aimed to study the chemical composition and biological activities of the aerial parties of .Baccharis burchellii. For this, male and female cladodes were submmited to hydroalcoholic extraction, producing Bb-M and Bb-F extracts, respectively. Through the analysis of 1H NMR spectra, was observed a very similar metabolic profile between this extracts. The Bb-F was fractionated by liquid-liquid partition with solvents in increasing polarity order (Hex, CH2Cl2, EtOAc, MeOH). The resulting fractions were purified by chromatographic techniques and analyzed by MS and NMR 1D and 2D. Were identified the following substances: Scopoletin (Bb-1), caffeoato ethyl (Bb-2), trans ferulic acid (Bb-3), narigenin (Bb-4), 7-hydroxy-benzaldehyde (Bb-5), â-sitosterol (Bb 6), stigmasterol (Bb-7), p-hydroxyphenyl-2’’-O-trans-caffeoyl-â-D-glucopyranoside (Bb-8) and 6-methoxy-coumarin-2’'-O-trans-caffeoyl-â-D-glucopyranoside (Bb-9). Seven of these substances are being reported for the first time in Caulopetare section, while Bb-8 and Bb-9 are new reported natural products. The major constituents identified by ESI-MS/MS were Bb-1, Bb-8, and Bb-9. GC-MS analysis of the essential oils of female flowers (BbO-F) and male flowers (BbO-M) was also performed. Were identified 28 compounds on BbO-F and 26 on the BbO-M. The major constituents (female / male) were: (E) -caryophyllene (11.85 / 6.94%), ã-gurjuneno (10.75 / 7.33%), biciclogermagreno (17.83 / 20.74%) italiceno ether (7.21 / 2.02%), á-tujopsan-2-ol (6.35 / 9.14%), acorenol (0.16 / 7.93), cubenol (8.22 / 0.61%), â-eudesmol (0.35 / 12.27%) and á-cadinol (9.26 / 0.57). Were also conducted the in vitro evaluation of antioxidant (DPPH and reducing ORACFL) and antiproliferative activity of extracts, fractions and isolated compounds against human tumor cell lines murine melanoma (B16-F10), human hepatocellular carcinoma (HepG2), human chronic myelogenous leukemia (K562) and human promyelocytic leukemia (HL-60. The mixture of the Bb-1, Bb-2, Bb-3 was the most cytotoxic and antioxidant primarily on the cell line HL-60 (human promyelocytic leukemia) with IC50 of 6.06 mg / mL. Therefore, this results confirm the great potential of this species in the search for new biologically active drugs.
keywords: Baccharis, Baccharis burchellii, chemical composition, citotoxy activity.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:dspace.c3sl.ufpr.br:1884/37422 |
| Date | January 2014 |
| Creators | Bressan, Jaqueline |
| Contributors | Campos, Francinete Ramos, Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 108 f. : il. (algumas color.), grafs., tabs., maps. ; 31 cm., application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPR, instname:Universidade Federal do Paraná, instacron:UFPR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | Disponível em formato digital |
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