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Previous issue date: 2000-08-31 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The phytochemical study of Bosimum acutifolium, Huber and Brosimum potabile, Ducke is being reported im this work. The compounds β-sitosterol and stigmasterol were identified of isolated mixtures containing both them in the two studied species and additionally from B. potabile was isolated the (-)-centrolobin as well. The later is a phytoconstituent of the diaryl-heptanoids chemical class which was characterized by spectroscopic data. The importance of thse results is due to the biological significance of the diatyl-heptanoids, and mainly because this class of compounds has not been reported in species of Brosimum genus until now. GC/MS and 1H NMR analyses of the steroids mixture have shown variations concerned to the relative amount of their constituents in different areas of one of the studied species as well as in both species. Considering the possibility of biotransformation of β-sitosterol to stigmasterol, the electronic and steric properties of
β-sitosterol were calculated. Such properties were calculated as well for the Osubstitute
group’s effect considering the methylated, acetylated, glycosilated and phosphorylated β-sitosterol. The calculations in this theoretical study were done evaluating electronic
density, contribution of atomic to molecular orbital, frontier molecular orbital energy, interatomic distances and thermodynamic studies. From the obtained data, was
possible to infer over the biotransformation mechanism of β-sitosterol to stigmasterol.
On generally, it was noted a significant effect over the thermodynamic data of the Osubstitued products of β-sitosterol, as a consequence of the conformational steroidal
branching. Moreover, in spite of the distance form the carbon O-C-3 and the β-
sitosterol steroidal branching, was noted as well the effect of the strucuture of the Osubstitute group over the electronic and steric properties in C-22 and C-23 for its
biotransformation to stigmasterol. / O estudo fitoquímico de Bosimum acutifolium, Huber e Brosimum potabile, Ducke está sendo relatado im este trabalho. Os compostos β-sitosterol e estigmasterol foram identificados isolados de misturas que contenham eles tanto nos dois espécies estudadas e, adicionalmente, a partir de B. potabile isolou-se o (-) - como centrolobin bem. A posterior é um phytoconstituent do diaril-heptanoids classe química que foi
caracterizado por os dados espectroscópicos. A importância dos resultados thse é devido ao significância biológica dos diatyl-heptanoids, e principalmente porque esta classe de compostos não tem sido relatada em espécies de Brosimum género até agora. GC / MS e RMN de 1H análises da mistura de esteróides têm demonstrado variações em causa para a quantidade relativa dos seus constituintes em diferentes áreas de um dos espécies estudadas, bem como em ambas as espécies. Considerando a possibilidade de
biotransformação de β-sitosterol para estigmasterol, as propriedades electrónicas e de estéricos β-sitosterol foram calculados. Estas propriedades foram calculados, bem como para o Osubstitute O efeito do grupo considerando a metilado, acetilado, e glicosilada fosforilada β-sitosterol. Os cálculos neste estudo teórico foram feitas avaliando eletrônico densidade, contribuição de atômica para orbital, fronteira molecular energia orbital molecular, as distâncias inter-atómicas e estudos termodinâmicos. A partir dos dados obtidos, foi possível inferir sobre o mecanismo de biotransformação β-sitosterol para estigmasterol. Em geral, observou-se um efeito significativo sobre os dados termodinâmicos do Osubstitued produtos de β-sitosterol, como conseqüência do esteróide conformacional ramificação. Além disso, apesar de a distância a formar OC-3 de carbono e o β- sitosterol esteróides ramificação, observou-se assim o efeito de obra A estrutura do Osubstitute grupo sobre as propriedades eletrônicas e estéricos em C-22 e C-23 para a sua
biotransformação para estigmasterol.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4632 |
| Date | 31 August 2000 |
| Creators | Souza, Marinês Rodrigues de |
| Contributors | Alcântara, Antônio Flávio de Carvalho |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 600, -8156311678363143599 |
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