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Previous issue date: 2015-07-22 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The present phytochemical study describes the isolation and identification of nine
compounds from the roots dichloromethanic and branches hexanic extracts of
Deguelia duckeana and three compounds from the leaves of Diplotropis purpurea
hexanic extract, both species belonging to the Fabaceae family. The compounds
from Deguelia duckeana were identified as stilbene (3,5,4’-trimethoxy-4-
prenylstilbene), chalcones (4-methoxylonchocarpin and 4-methoxyderricidin),
flavanones (5-hydroxy-4’,7-dimethoxy-6-prenylflavanone, 5-hydroxy-4’-
methoxyisolonchocarpin), flavones (3’,4’-methylenedioxy-7-methoxyflavone, 3’,4’,7-
trimethoxyflavone, racemoflavone) and one lignan (yangambin). Unprecedentedly,
this study describes flavanone 5-hydroxy-4’,7-dimethoxy-6-prenylflavanone as a
natural product at the literature. Other compounds as chalcone 4-
methoxylonchocarpin, flavone racemoflavone and the lignan are also described by
Deguelia without have been reported so far. The compounds of Diplotropis purpurea
were identified as triterpenes lupeol, taraxerol and β-amirin which are also first
reported by Diplotropis, except lupeol. All the compounds were identified using 1H
and 13C-NMR and LC/MS. In order to find active compounds, the extracts and
isolated compounds from Deguelia duckeana were assayed for anticancer potential
in neuroblastoma cells (SK-N-SH), among them one chalcone 4-hydroxylonchocarpin
and one flavanone 4-hydroxyisolonchocarpin showed cytotoxicity by lactate
dehydrogenase (LDH) assay. These two compounds also activated caspase-3, which
indicate cell death via necrose and apoptosis. The other flavonoids induced
phosphorylation of the eukaryotic elongation factor 2 (eEF2) and one flavone also
induced AMP-activated protein kinase (AMPK). These results suggest that flavonoids
have anticancer potential due to their effect on protein synthesis. Another biological
activity examined in the present study was antibacterial activity of Diplotropis
purpurea extracts and the most active was the methanolic extract from leaves,
against three bacterial strains: Serratia marcescens (MIC at 250 mg/mL), Bacillus
cereus (MIC at 1000 mg/mL) inhibiting 66% of bacterial growth in comparison with
positive control and Providencia rettgeri (MIC at 250 mg/mL) with 69.5% of inhibition
in comparison with positive control. The present study contributes to Deguelia
duckeana and Diplotropis purpurea species chemical studies, due to their biological
activities and description of six compounds on the genus are described by the first
time at the literature. Among those compounds, one of them is also reported by the
first time as a natural product. / O presente estudo fitoquímico descreve o isolamento e a identificação de nove
substâncias obtidas dos extratos diclorometânico das raízes e hexânico dos galhos
de Deguelia duckeana e três substâncias identificadas do extrato hexânico das
folhas de Diplotropis purpurea, ambas pertencentes à família Fabaceae. O estudo
fitoquímico de Deguelia duckeana permitiu a identificação de estilbeno (3,5,4’-
trimetoxi-4-prenilestilbeno), chalconas (4-metoxilonchocarpina e 4-metoxiderricidina),
flavanonas (5-hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona e 5-hidroxi-4’-metoxiisolonchocarpina),
flavonas (3’,4’-metilenodioxi-7-metoxiflavona, 3’,4’,7-
trimetoxiflavona e racemoflavona) e uma lignana (iangambina). A flavanona 5-
hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona merece destaque, pois está sendo descrita
pela primeira vez na literatura, isolada de fonte natural. A chalcona 4-
metoxilonchocarpina, a flavona racemoflavona e a lignana também estão sendo
descritas pela primeira vez em Deguelia. Do estudo fitoquímico de Diplotropis
purpurea foram identificados três triterpenos lupeol, taraxerol e β-amirina. Com
exceção do lupeol, os demais triterpenos estão sendo descritos pela primeira vez em
Diplotropis. As substâncias foram identificadas por RMN de 1H e de 13C e CLAE/EM.
Visando encontrar substâncias e extratos ativos, os mesmos foram analisados
quanto ao potencial anticâncer e atividade antibacteriana. Quanto ao potencial
anticâncer, o ensaio foi realizado em células de neuroblastoma humano (SK-N-SH) e
verificou que a chalcona 4-hidroxilonchocarpina e a flavanona 4-hidroxiisolonchocarpina
apresentaram citotoxicidade pelo teste da liberação da enzima
lactato desidrogenase (LDH) bem como a ativação da enzima caspase-3, o que
infere dizer que essas duas substâncias possuem um mecanismo de necrose e
posterior apoptose. Os demais flavonoides induziram a fosforilação do fator de
alongamento eucariótico (eEF2) e uma flavona também induziu a fosforilação da
proteína quinase ativada por AMP (AMPK). Estes resultados sugerem que os
flavonoides apresentam potencial anticâncer por apresentar atividade na síntese de
proteínas. Quanto à atividade antibacteriana dos extratos de Diplotropis purpurea foi
observado que o extrato metanólico das folhas mostrou-se mais ativo contra três
bactérias: Serratia marcescens com CIM de 250 mg/mL, Bacillus cereus (CIM de
1000 mg/mL) com 66% de inibição em comparação ao controle positivo e
Providencia rettgeri (CIM de 250 mg/mL) apresentando 69,5% de inibição em
comparação ao controle positivo. O presente estudo destaca-se por contribuir
significativamente para o conhecimento científico das espécies Deguelia duckeana e
Diplotropis purpurea, pois os estudos das atividades biológicas dessas espécies e a
descrição de seis substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nos gêneros,
sendo uma descrita pela primeira vez como produto natural
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4909 |
| Date | 22 July 2015 |
| Creators | Cursino, Lorena Mayara de Carvalho |
| Contributors | Nunez, Cecília Verônica |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -8156311678363143599, 600 |
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