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Previous issue date: 2015-08-28 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In this paper was performed a characterization of the solar protectors
avobenzone and octyl methoxycinnamate and the assignments of its second
order coupling. The avobenzone photostability was evaluated in different types
of solvents, concentrations and time exposition to UV light. Nevertheless, it
was measured the radiation absorption on near and medium infrared in four
commercial solar protectors, wherein only one of them claims in its package
the guarantee of such protection. The characterization of the solar protector
sctructure was made by ¹H NMR using a Bucker Avance III 500 spectrometer.
It was used a Gaussian 09 program to calculate and optimize the most stable
molecule structure and the coupling constants of protons and the WinDNMR
to simulate the theoretical spectra from the data obtained by the calculations.
The photostability of the avobenzone was determined by irradiating for 5, 10,
15 and 20 minutes, under a UV lamp, solutions of avobenzone in
chloroform, methanol, acetone and acetonitrile in concentrations of 5,32x10-2
mol/L and 1,6x10-3 mol/L, monitoring the alterations occurred by 1H NMR. The
absorption in the near and middle infrared regions was made in a
PerkinElmer Frontier Dual Range FT spectrometer, where the sample was
directly deposited into the equipment, without the need of previous treatment.
The theoretical calculation showed itself an important tool to the attribution of
second order systems, given that is not possible to manually determine the
coupling constant values in this kind of system. The avobenzone presented
itself photoinstable in the solution with concentration 1,6 x 103 mol/L, and in
acetonitrile. On other solvents the photoinstability wasn’t observed. In the
others commercial solar protectors showed similar absorption on the near and
middle infrared, not existing significative difference between the product that
declared having as a selling point this kind of absorption and the rest, being
possible to assert that this information is used in its label for commercial
reasons, not being characteristic of quality among the other products. / Nesse trabalho foi realizada a caracterização dos filtros solares
avobenzona e metoxinamato de octila, e as atribuições de seus acoplamentos
de segunda ordem. A fotoestabilidade da avobenzona foi avaliada em
diferentes tipos de solventes, concentrações e tempos de exposições à luz
UV. Além disso, foi medida a absorção da radiação no infravermelho próximo
e médio em quatro protetores solares comerciais, sendo que, somente um
deles declara em sua embalagem a garantia de tal proteção. A caracterização
das estruturas dos filtros solares foi feita por RMN de 1H utilizando um
espectrômetro Bruker Avance III 500. Utilizou-se os programas Gaussian 09
para calcular e otimizar a estrutura mais estável da molécula e as constantes
de acoplamento dos hidrogênios, e o WinDNMR para simular a partir dos
dados obtidos pelo cálculo os espectros teóricos. A fotoestabilidade da
avobenzona foi determinada irradiando por 5, 10, 15 e 20 minutos, sob uma
lâmpada UV, soluções de avobenzona em clorofórmio, metanol, acetona e
acetonitrila nas concentrações de 5,32 x 10-2 mol/L e 1,6 x 10-3 mol/L,
monitorando as alterações ocorridas por RMN de 1H. Já a absorção na região
do infravermelho próximo e médio foi feita em um espectrômetro PerkinElmer
Frontier Dual Range FT, onde a amostra foi depositada diretamente no
equipamento sem necessidade de tratamento prévio. O cálculo teórico se
mostrou uma importante ferramenta para a atribuição de sistemas de segunda
ordem, já que não é possível determinar manualmente os valores das
constantes de acoplamento nesse tipo de sistema. Já a avobenzona se
apresentou fotoinstável na solução de concentração 1,6 x 10-3 mol/L e em
acetonitrila. Nos demais solventes a fotoinstabilidade não foi observada. Já os
protetores solares comercias apresentaram absorções semelhantes da
radiação no infravermelho próximo e médio, não havendo diferença
significativa entre o produto que declarou ter como diferencial esse tipo de
absorção e os demais, podendo afirmar que essa informação é utilizada em
seu rótulo por questões comerciais, não sendo um diferencial de qualidade
entre os demais produtos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/5539 |
| Date | 28 August 2015 |
| Creators | Sousa, Renato Ribeiro de |
| Contributors | Queiroz Júnior, Luiz Henrique Keng, Queiroz Júnior, Luiz Henrique Keng, Lacerda Júnior, Valdemar, Vaz, Boniek Gontijo |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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