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Previous issue date: 2012-07 / CAPES / Este trabalho descreve os esforços para síntese de um de glicosídeos
poliacetilênicos isolados da Mediasia macrophylla.
A análise retrossintética levou a dois fragmentos principais: um glicosídeo
contendo uma tripla ligação (Fragmento A) e um álcool contendo uma tripla e uma
dupla ligação, ambas terminais (Fragmento B). O Fragmento C, precursor direto do
Fragmento A foi preparado a partir de uma reação de O-glicosidação, utilizando-se uma
quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio. Para isso foi realizado um estudo para
obter-se as melhores condições reacionais para promover a reação. Desse modo, o
Fragmento C foi obtido em um rendimento de 90% e em uma proporção anomérica de
89:11 (α:β). Para a síntese do Fragmento B, o análogo protegido com o grupo TBDMS
foi obtido com rendimento de 97%.
Análogos estruturais do produto natural foram sintetizados através de duas
metodologias distintas e diferentes estereosseletividades foram observadas para os
produtos obtidos. Um estudo de resolução cinética do Fragmento B foi conduzido, para
investigar as melhores condições para a acetilação de um dos enantiômeros do
composto, em detrimento do outro.
Finalmente, foi calculado o percentual de inibição do crescimento celular (IC%)
a partir dos compostos sintetizados na dose única de 50 μg mL-1. O potencial citotóxico
foi classificado como de substâncias com pouca atividade.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/12023 |
| Date | 07 1900 |
| Creators | SANTOS, Wagner Cezar Cavalcanti dos |
| Contributors | MENEZES, Paulo Henrique, FREITAS, Juliano C. R. de, ANDRADE, Leandro H. |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Breton |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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