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Previous issue date: 2008 / Ao núcleo tiazolidínico, devido à sua reatividade química, são atribuídas diversas
atividades biológicas, fato que direcionou nossas pesquisas na busca de novos agentes
biologicamente ativos. Estudos recentes têm demonstrado o potencial dos derivados
tiazolidínicos em inibir a resposta inflamatória, caracterizada pela liberação de
diferentes mediadores endógenos pró-inflamatórios (prostaglandinas e leucotrienos), a
partir da conversão do ácido araquidônico pelas enzimas ciclooxigenase e lipoxigenase.
Alguns estudos têm relacionado esta atividade à ativação do receptor PPARγ, pelo fato
das tiazolidinas serem ligantes sintéticos desses receptores. Neste trabalho foram
sintetizados três compostos da série 5-benzilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-
diona (LPSF/GQ-14, LPSF/GQ-18, LPSF/GQ-21) e quatro compostos da série 5-
benzilideno-3-(2,4-dicloro-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ-108, LPSF/GQ-109,
LPSF/GQ-235, LPSF/GQ-265). A preparação desses derivados tiazolidínicos foi
realizada a partir da reação de adição de Michael entre a 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-
2,4-diona (LPSF/GQ-1) e a 3-(2,4-dicloro-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ-53)
com derivados 2-ciano-3-fenil-acrilatos de etila substituídos (LPSF/IP). Esses derivados
foram obtidos de forma satisfatória com rendimento na última etapa variando entre 35 e
83%. As estruturas químicas foram devidamente comprovadas por ressonância
magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e infravermelho. Seis compostos
(LPSF/GQ-14, LPSF/GQ-18, LPSF/GQ-108, LPSF/GQ-109, LPSF/GQ-235 e
LPSF/GQ-265) foram selecionados e tiveram sua atividade antiinflamatória avaliada
frente ao modelo de inflamação da peritonite induzida por carragenina em
camundongos. Todos os compostos testados demonstraram significante atividade
antiinflamatória com percentual de inibição da migração celular variando entre 43 e
79%. O composto LPSF/GQ-235 se revelou o mais ativo dentre os compostos testados
na dose de 3mg/Kg, apresentando uma inibição de 79% da migração celular e 97% da
atividade da Rosiglitazona (composto padrão). Os resultados obtidos são importantes e
comprovam o potencial dos derivados tiazolidínicos substituídos nas posições 3 e 5
como candidatos a novos agentes antiinflamatórios
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/1487 |
| Date | 31 January 2008 |
| Creators | Michelle de Lira Miranda, Rafaella |
| Contributors | da Rocha Pitta, Ivan |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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