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Dissertação de Mestrado Emmanuel Dias - ver Biblioteca 3.pdf: 5438340 bytes, checksum: 493d14db263ba9635f4d797c2d7f26cf (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-28T18:13:32Z (GMT). No. of bitstreams: 2
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Previous issue date: 2016-02-12 / CNPQ / Compostos orgânicos contendo dióis alílicos com configuração trans são substancias orgânicas muito úteis na área de síntese orgânica. Além disso, esses compostos podem ser encontrados na natureza, apresentando importantes atividades biológicas. Estes compostos também podem ser empregados como building blocks na preparação de moléculas bioativos de interesse. Dentre as várias metodologias existentes para preparar estes compostos, muitas empregam reagentes nocivos ao meio ambiente e/ou catalisadores metálicos, em rotas de síntese contendo numerosas etapas reacionais. Com isso, tivemos o interesse de desenvolver um método alternativo, visando à síntese destes compostos, em um processo mais limpo, de enantiosseletividade. A metodologia proposta consistiu no uso de lipases para obtenção dos compostos de forma seletiva. Com isso, após submeter os compostos em sua forma racêmica à resolução na presença de lipases, mono e diacetatos poderiam ser obtidos com alto grau de pureza óptica. A rota quimioenzimática proposta levou a preparação de uma biblioteca de (E)-dióis alílicos, com elevado excesso enantiomérico. / Organic compounds containing trans allylic diols are useful substances in organic synthesis. Furthermore, these compounds can be find in nature showing a wide range of biological activity. In addition, these compounds can be employed as building blocks in the preparation of bioactive compounds as target substances. Among several methodologies to prepare these compounds, the majority employs toxic reagents and/or metallic catalysts, in multistep pathway. Thereby, our interest was develop an alternative method aiming at the synthesis of these compounds, in a greener and enantioselective process. This proposal has consisted in employ lipases as a manner to achieve the related compounds selectively. Thus, after subjecting the racemic compounds to an enzymatic resolution, mono and bis acetates could be generated in high optical purity. The proposal chemo-enzymatic approach lead to the preparation of an enantioenriched library of (E)-allylic diols.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/17572 |
| Date | 12 February 2016 |
| Creators | SILVA, Emmanuel Dias da |
| Contributors | PRINCIVAL, Jefferson Luiz |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco, Programa de Pos Graduacao em Quimica, UFPE, Brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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