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Previous issue date: 2008 / A necessidade de novos fármacos antiinflamatórios com menos efeitos adversos
direcionam estudiosos a intensificar as pesquisas para a descoberta de novos
compostos. As tiazolidinas-2,4-dionas são substâncias promissoras devido aos
efeitos antiinflamatórios via PPARγ. Assim, dando continuidade aos trabalhos realizados no Laboratório de Síntese e Planejamento de Fármacos (LPSF/GPIT/UFPE), foram sintetizados dez novos compostos das séries 5-
benzilideno-3-(2-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ) e 5-benzilideno-3-
(3-flúor-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ). Partindo-se da tiazolidina-2,4-
diona, os derivados sintetizados foram obtidos por reações de N-alquilação, na
posição 3 da tiazolidina-2,4-diona, e por reações de Michael, na posição 5 do núcleo. Os rendimentos da última etapa de síntese variaram entre 31 e 77%. As estruturas químicas dos compostos sintetizados foram devidamente comprovadas
por RMN 1H e Infravermelho. A atividade antiinflamatória foi avaliada pelo modelo
do air-pouch induzido por carragenina de sete compostos sintetizados. Os percentuais de inibição da resposta inflamatória variaram entre 24 e 66% (3 mg/kg; v.o.). Os compostos 3-(3-flúor-benzil)-5-(metilsulfonil-benzilideno)-
tiazolidina-2,4-diona, 5-(5-bromo-2-metóxi-benzilideno)-3-(3-flúor-benzil)-
tiazoldina-2,4-diona, 3-(2-bromo-benzil)-5-(4-metóxi-benzilideno)-tiazolidina-2,4-
diona e 5-(5-bromo-2-metóxi-benzilideno)-3-(2-bromo-benzil)-tiazoldina-2,4-diona
apresentaram percentuais de inibição migratória leucocitária superior a 50%, na dose de 3 mg/kg. O derivado 5-(5-bromo-2-metóxi-benzilideno)-3-(3-flúor-benzil)-
tiazoldina-2,4-diona apresentou maior atividade de inibição da migração celular
(58%) que o composto 5-(3-bromo-4-metóxi-benzilideno)-3-(3-flúor-benzil)-
tiazolidina-2,4-diona (24%) na mesma dose. O composto 5-(5-bromo-2-metóxi-
benzilideno)-3-(2-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona demonstrou ser o mais ativo dentre os testados apresentando 66% de inibição da migração celular. Os
compostos mencionados possuem caráter inibidor da resposta inflamatória induzida por carragenina revelando a potencial ação antiinflamatória dos derivados das tiazolidinas-2,4-dionas 3,5-dissubstituídos
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/1800 |
| Date | 31 January 2008 |
| Creators | Cruz da Silva, Juliana |
| Contributors | da Rocha Pitta, Ivan |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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