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Previous issue date: 2010 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Este trabalho é composto de duas partes que salientam a aplicação de
reagentes de telúrio em síntese orgânica.
Na primeira parte do trabalho é descrita a síntese de diversos Oglicosídeos
2,3-insaturados, preparados a partir da reação do tri-O-acetil-Dglucal
com vários alcoóis promovida por tetrabrometo de telúrio (TeBr4). Os Oglicosídeos
2,3-insaturados foram obtidos em bons rendimentos e tempos
reacionais menores quando comparados com os procedimentos descritos na
literatura. Em todos os casos o anômero alfa foi favorecido.
A segunda parte do trabalho descreve a síntese de -lactonas ,-
insaturadas a partir de metodologias baseadas na preparação regiosseletiva de
um telureto vinílico. A posterior reação de transmetalação deste, seguida da
captura do intermediário formado com epóxidos e desproteção, levou aos 1,5-
dióis correspondentes em bons rendimentos. Uma posterior reação de
oxidação seletiva promovida por TEMPO/BAIB levou às -lactonas ,-
insaturadas desejadas em rendimentos globais entre 41-58% após 4 etapas
reacionais.
A metodologia foi ainda aplicada na síntese total da (±)-Massoialactona,
um produto natural isolado da casca de Cryptocarya massoia com
interessantes atividades biológicas
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8048 |
| Date | 31 January 2010 |
| Creators | FREITAS, Juliano Carlo Rufino de |
| Contributors | SILVA, Paulo Henrique Menezes da |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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