Made available in DSpace on 2014-06-12T22:56:45Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2845_1.pdf: 8380338 bytes, checksum: 1112a7085b5e114544acc1863648d20e (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2010 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Este trabalho é composto de duas partes que salientam a aplicação de reagentes de telúrio em síntese orgânica. Na primeira parte do trabalho é descrita a síntese de diversos Oglicosídeos 2,3-insaturados, preparados a partir da reação do tri-O-acetil-Dglucal com vários alcoóis promovida por tetrabrometo de telúrio (TeBr4). Os Oglicosídeos 2,3-insaturados foram obtidos em bons rendimentos e tempos reacionais menores quando comparados com os procedimentos descritos na literatura. Em todos os casos o anômero alfa foi favorecido. A segunda parte do trabalho descreve a síntese de -lactonas ,- insaturadas a partir de metodologias baseadas na preparação regiosseletiva de um telureto vinílico. A posterior reação de transmetalação deste, seguida da captura do intermediário formado com epóxidos e desproteção, levou aos 1,5- dióis correspondentes em bons rendimentos. Uma posterior reação de oxidação seletiva promovida por TEMPO/BAIB levou às -lactonas ,- insaturadas desejadas em rendimentos globais entre 41-58% após 4 etapas reacionais. A metodologia foi ainda aplicada na síntese total da (±)-Massoialactona, um produto natural isolado da casca de Cryptocarya massoia com interessantes atividades biológicas

Submitted by Etelvina Domingos (etelvina.domingos@ufpe.br) on 2015-03-11T18:17:06Z No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-11T18:17:06Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Previous issue date: 2012 / CNPq INAMI / A utilização de uma quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio (IV) para promover a O-glicosidação do 3,4,6-tri-O-acetil-ᴅ-glucal e levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de 60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e seletividade anomérica α:α (77:23:-- a 82:18:--, com a obtenção de anômeros 100% α:α através do homoacoplamento de alquinil glicosídeos α puros). Alguns dos compostos sintetizados foram posteriormente utilizados como catalisadores na reação de alilação de aldeídos levando aos alcoóis homoalílicos correspondentes em bons rendimentos.

Made available in DSpace on 2014-06-12T22:57:23Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo4113_1.pdf: 3760040 bytes, checksum: 9adabc8d39b2956ad15f24da4b954ccb (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2011 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Neste trabalho é descrita a síntese do 6-heptin-2-ol, um precursor importante na síntese de diversos produtos naturais com atividade biológica como as macrolactinas, os leucotrienos, a diplodialida A e a mutolida. Duas estratégias sintéticas foram utilizadas; a primeira foi baseada no rearranjo de Eschenmosher e levou à cetona correspondente do fragmento desejado em duas etapas, mas em baixo rendimento global. A segunda estratégia foi baseada na síntese de um alquino análogo seguido da reação de migração prototrópica para levar ao composto desejado também em duas etapas reacionais, com 52% de rendimento global. O composto obtido foi então submetido a um estudo da reação de resolução enzimática utilizando para isso duas enzimas, sendo a CAL-B a que mostrou melhores resultados, levando ao composto desejado em 99% de excesso enantiomérico. O fragmento obtido foi então aplicado na síntese do Nostrenol, um feromônio de comunicação isolado de Euroleon nostras e Grocus bore. Esta estratégia foi baseada na reação de hidroteluração. Entretanto, o telureto desejado foi obtido com baixa regiosseletividade e rendimento mesmo quando diferentes condições foram utilizadas. Em uma segunda etapa deste trabalho, foram sintetizadas cinco - lactonas -insaturadas, unidades presentes em diversos produtos naturais com atividade antitumoral e citotóxica, a partir de reações que envolveram um telureto vinílico como precursor. As lactonas foram obtidas em bons rendimentos globais e então submetidas ao estudo da atividade contra larvas do Aedes aegypti, principal vetor do vírus da febre amarela urbana e da dengue no Brasil e no mundo, sendo uma das lactonas bastante ativa uma vez que apresentou valores de CI50 = 36,30 μg/mL