Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T08:32:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1
289267.pdf: 16336892 bytes, checksum: d930262d82fef26b78a8032be9e38109 (MD5) / O alcalóide ciclopeptídico franganina foi isolado da Discaria americana pertencente à família Rhamnaceae e teve sua estrutura elucidada através de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear 1 D (1H, 13C) e 2 D ( COSY, HSQC, HMBC, NOESY). Além disso, a influência das ligações de hidrogênio na conformação do macrociclo foi verificada através do deslocamento químico e constantes de acoplamento em diferentes solventes (CDCl3, DMSO-d6, metanol-d4). Os dados de RMN como os deslocamentos químicos, constantes de acoplamento (ângulo diedro) e correlações bidimensionais permitiram estabelecer relações com a configuração dos centros quirais (estereoquímica dos carbonos C-3 e C-4) e com a conformação da molécula em solução. Além disso, foi feita a análise por difração de raios-X de um derivado da mesma, e pôde-se determinar a estereoquímica dos centros quirais (C-3 e C-4) do cristal obtido. Outros dados fornecidos dessa análise foram comparados com os de RMN. / The cyclopeptide alkaloid Franganine was isolated from Discaria americana belonging to the family Rhamnaceae and its structure was elucidated by NMR 1D (1H, 13C) and 2 D (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) techniques. Moreover, the influence of hydrogen bonds in the macrocycle conformation was observed through chemical shifts and coupling constants in different solvents (CDCl3, DMSO-d6, and methanol-d4).NMR data, such as chemical shifts, coupling constants (dihedral angle) and two-dimensional correlations allowed to establish relations with the configuration of chiral centers (stereochemistry of the C-3 and C-4 carbons) and the conformation of the molecule in solution. Furthermore, the analysis done by x-ray diffraction and furnished the stereochemistry of the chiral centers (C-3 and C-4) crystal. Other data provided by the use of this analysis were compared with those
obtained by NMR data.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96072 |
| Date | 26 October 2012 |
| Creators | Oliveira, Leonardo Henrique de |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Caro, Miguel Soriano Balparda |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 119 p.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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