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Previous issue date: 2011-05-18 / Universidade Federal de Sao Carlos / This work presents the results of the use of High Performance Liquid Chromatography coupled to mass spectrometry in the chemical differentiation/characterization of aqueous extracts of plant samples of the genus Phyllanthus, commonly named as "stone braker". The species studied were P. amarus, P. stipulatus, P. niruri and P. tenellus. For medical purposes, the Brazilian Pharmacopoeia recognizes only P. niruri and P. tenellus. Samples of the plants used were grown and collected on the campus of Federal University of São Carlos (UFSCar). The goal of the work here reported was to compare the four species through the characterization of secondary metabolites. Structural characterization of secondary metabolites was achieved by interpretation of fragmentation data obtained in the online experiments of MS/MS and MS3using ion trap mass spectrometer equipped with an electrospray ionization source in positive and negative mode of ionization. Several chemical compounds were elucidated; some of them presents in all four species while others were found in a single species, this work presents and discusses the results. Furthermore two compounds from the species of P. stipulatus were isolated by semi-preparative liquid chromatography. These two isolated compounds were fully characterized by mass spectrometry and NMR, as corilagin and quercetin-3-O-β-D-glucuronopyranoside, an unusual flavonol in natural products / O presente trabalho apresenta os resultados do uso de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência hifenada à espectrometria de massa na diferenciação/caracterização química de extratos aquosos de amostras vegetais popularmente conhecidas como quebra-pedra pertencente ao gênero Phyllanthus. As espécies estudadas foram P. amarus, P. stipulatus, P. niruri e P. tenellus, sendo estas duas últimas as oficiais na Farmacopeia Brasileira. As amostras vegetais utilizadas foram cultivadas e coletadas no campus da Universidade Federal de São Carlos (UFSCar). O objetivo do trabalho foi comparar quimicamente as quatro espécies de Phyllanthus através da caracterização de seus metabólitos secundários. A caracterização estrutural dos metabólitos secundários foi alcançada por meio da interpretação dos dados de fragmentação obtidos nos experimentos on-line de MS/MS e MS3 usando espectrômetro de massa tipo íon trap equipado com fonte de ionização tipo electrospray, no modo negativo e positivo de ionização. Diversos compostos químicos foram elucidados, sendo alguns destes comuns às quatro espécies e outros exclusivos de uma única espécie, esse trabalho apresenta e discute os resultados encontrados. Separações por LC-UV semipreparativa também foram realizadas, purificando-se assim dois compostos a partir da espécie P. stipulatus. A elucidação estrutural foi realizada utilizando técnicas espectroscópicas como espectrometria de massa e RMN, sendo estes caracterizados como corilagina e quercetina-3-O-β-D-glucuronopiranosídeo, um flavonol pouco usual em produtos naturais.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6496 |
| Date | 18 May 2011 |
| Creators | Sprenger, Ricardo da Fontoura |
| Contributors | Cass, Quezia Bezerra |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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