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Previous issue date: 2016-07-29 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed (Scheme 1).1 This straightforward and efficient protocol shows a broad functional-group tolerance and enables rapid and practical synthesis of functionalized nitrogen-based heterocycles in high/moderate yields under additive and metal-free, mild photochemical conditions. Besides the synthetic developments, the reaction mechanism was also investigated by a set of controlled experiments and UVvisible analyses, as well as kinetic study.2 From these studies, we have concluded that the reaction pathway for this strategy occurs through an Electron Donor-Acceptor (EDA) complex.3 to be continued ... / Uma nova metodologia para síntese de indóis e oxindóis foi desenvolvida
através de um processo de ciclização redutiva intramolecular utilizando uma
combinação da luz visível e tris(trismetilsilil)silano (Scheme 2).1 Este protocolo
sintético mostrou-se eficiente e abrangente a diversos substratos funcionalizados,
permitindo assim uma rápida e prática síntese de compostos nitrogenados
heterocíclicos com altos/moderados rendimentos diante de uma condição fotoquímica
livre de metais, bem como aditivos. Além do desenvolvimento sintético, o mecanismo
da reação também foi investigado por uma série de experimentos controlados e
estudos e espectroscópicos, bem como estudos cinéticos.2 A partir destes estudos,
concluímos que o caminho reacional para esta estratégia ocorre através de um
complexo doador-aceptor (EDA).3 continua ...
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/8610 |
| Date | 29 July 2016 |
| Creators | Silva, Gustavo Piva da |
| Contributors | Paixão, Márcio Weber |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Câmpus São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | English |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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