Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The present work report the synthesis of β-chalcogen amino compounds derived from L-aminoacids. The desired products were obtained in a short reaction time, with high yields using a simple and environmentally friendly methodology.
The synthetic approach involved the protected N-Boc or tosyl aziridines (2ag) ring opening using diphenyl diselenide or diphenyl disulfide (1), 10 μL of HCl
(1M), zinc powder in BMIM-BF4 as solvent. The methodology allowed the synthesis of a variety of chiral β-amino selenides (3a-g) and β-amino sulfides (4a-f) with
yields ranging from 65 to 92%. To afford an environmentally friendly status to the present methodology, a study concerning the ionic liquids recoverability was performed. Tests to check the
efficiency of the recycled ionic liquids were realized, employing diphenyl diselenide (1a), aziridine derived from L-phenylalanine (2b), in BMIM-BF4, using HCl (1M) and
zinc dust. In this way, after four successive runs, the respective compound was obtained with yields ranging from 80 to 92%. Due the wide applicability of ionic liquids as catalysts and as solvent in organic synthesis, mainly due the interesting chemical and physical properties,
these compounds were chosen as reaction medium for this protocol. Besides the ionic liquids can be recovered and reused, which satisfies an environmentally friendly proposal. / O presente trabalho tem por objetivo a síntese de β-Calcogenoaminas quirais derivadas de L-aminoácidos empregando uma metodologia simples, com apelo ambiental e com bons rendimentos. O protocolo utilizado envolveu a reação de abertura de aziridinas Nprotegidas com grupamentos Boc e Tosil (2a-g) utilizando zinco em pó, 10 µL de HCl (1M), disseleneto ou dissulfeto de difenila (1) em BMIM-BF4 como solvente. A reação se mostrou eficiente para a síntese de uma gama de β-selenoaminas quirais (3a-g) e β-tioaminas (4a-f) que foram obtidas com rendimentos que
variaram de 65-92%. Posteriormente foram feitos os testes de reciclagem do BMIM-BF4 com o intuito de reutilizá-lo em reações subsequentes e verificar a influência destes no
rendimento da reação. Para este estudo foi empregado o disseleneto de difenila (1a) juntamente com a aziridina derivada da L-fenilalanina (2b), em presença de BMIM-BF4, HCl (1M) e zinco em pó. Após o líquido iônico foi recuperado e reutilizado por mais quatro vezes, levando a formação de produtos com rendimentos de 92 a 80%. Tendo em vista a grande aplicabilidade dos líquidos iônicos e levando em consideração suas interessantes propriedades químicas e físicas, estes foram escolhidos como meio reacional deste projeto. Adicionalmente devido a sua capacidade de reciclabilidade, os líquidos iônicos tornam-se apreciáveis do ponto de vista sintético, enquadrando-se em uma proposta ambientalmente correta.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10486 |
| Date | 29 July 2011 |
| Creators | Vargas, Josimar |
| Contributors | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles, Alves, Diego da Silva, Appelt, Helmoz Roseniaim |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 09fef019-ac43-4d8b-83d3-3565e4686d7b, 2fe4fd27-125e-435a-a95b-56a041287414, afb0358c-5968-4935-9856-009cb2c13f80, 4684f279-563c-45a1-a01d-7d0ddd2378cb |
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