Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work describes the reaction parameters influence in the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole N-alkylation under microwave irradiation. The experiments were performed in different conditions with the purpose of verified the influence of temperature, basic, pressure, solvent effect and ionic liquid effect as passive heating elements (PHEs). The used alkylant agents were 1-butyl bromide, 2-butyl bromide, 1-ethyl iodide, 1-ethyl bromide and 1-butyl chloride. The ionic liquids [BMIM][BF4], [EMIM][BF4], [OMIM][BF4] and [BPy][BF4] were applied as PHEs. Initially, it was possible verified which elevated temperatures (100 - 150°C) allows to perform the reaction in very short reaction times (2,5 - 10 min). In general, it was observed which the base need is related to low reaction temperatures and alkylant agents of low reactivity. In addition, enhanced conversions were obtained with the solvent polarity and/or internal pressure increase. When different ionic liquids were used as PHEs, no relevant conversion difference was observed to the studied reaction. / Este trabalho descreve a influência dos parâmetros reacionais sobre a N-alquilação de 3,5-dimetil-1H-pirazol assistida por irradiação de micro-ondas. Os experimentos foram conduzidos em diferentes condições a fim de verificar a influência da temperatura, base, pressão, efeito do solvente e efeito do líquido iônico como elemento passível de aquecimento (EPA). Como agentes alquilantes, foram utilizados 1-bromobutano, 2-bromobutano, 1-iodoetano, 1-bromoetano e 1-clorobutano. Os líquidos iônicos [BMIM][BF4], [EMIM][BF4], [OMIM][BF4] e [BPy][BF4] foram utilizados como EPAs. Através dos experimentos realizados, foi possível verificar que elevadas temperaturas (100 - 150°C) permitem a utilização de curtos tempos reacionais (2,5 - 10 min). De modo geral, foi observado que a necessidade de base está relacionada a baixas temperaturas reacionais e agentes alquilantes de baixa reatividade. Além disso, melhores conversões foram obtidas com o aumento da polaridade do solvente e/ou da pressão interna do vaso reacional. Quando diferentes líquidos iônicos foram utilizados como EPAs, não foram observadas diferenças significativas de conversão para a reação estudada.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10508 |
| Date | 27 February 2012 |
| Creators | Trindade Filho, Jefferson |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Dornelles, Luciano, D'oca, Marcelo Gonçalves Montes |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, 84740c12-44db-4b57-93d0-fdf89daef84b, 7dfea8f7-fe97-4100-9d09-8f5a40fe2316, 61a36a31-d5bd-4c07-aa71-3077a561271f |
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