Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Here we report the synthesis and characterization of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole 3 derivatives of N-protected L-amino acid 1 and arilamidoximas 2, and the reaction was performed in a microwave reactor, using water as solvent and DCC (N, N'-dicyclohexylcarbodiimide) as a coupling agent. These compounds were characterized by spectroscopic techniques such as nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR) and mass spectrometry of low resolution, whereby it was confirmed to obtain the heterocyclic compounds of interest.
Studies were conducted of some reaction conditions such as time, temperature and solvents, targeting a comprehensive optimization for this synthetic route.
It was also possible to compare the use of microwave irradiation with the conventional method. Through the proposed method, 25 compounds were obtained with yields ranging between 53 to 92%, where the same are considered satisfactory, since the reactions were performed in short reaction times and the green aspect is therefore considered environmentally correct. / Neste trabalho é apresentado a síntese e a caracterização dos 1,2,4-
oxadiazóis 3,5-dissubstituídos 3 derivados dos L-aminoácidos N-protegidos 1 e
arilamidoximas 2, sendo que a reação foi realizada em reator de micro-ondas,
utilizando água como solvente e DCC (N,N -Diciclohexilcarbodiimida) como
agente de acoplamento. Estes compostos foram caracterizados por técnicas
espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e
carbono-13 (RMN13C) e espectrometria de massas de baixa resolução, através
das quais confirmou-se a obtenção dos compostos heterocíclicos de interesse.
Foram realizados estudos de algumas condições reacionais, tais como
tempo, temperatura e solventes, visando uma otimização abrangente para esta
rota sintética.
Também foi possível a análise comparativa entre a utilização da
irradiação de micro-ondas frente ao método convencional. Através da
metodologia proposta, foram obtidos 25 compostos, com rendimentos que
variaram entre 53 a 92%, sendo os mesmos considerados satisfatórios, uma
vez que as reações foram realizadas em curtos tempos reacionais e com a
síntese de caráter verde , sendo portanto considerada ambientalmente
correta.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10547 |
| Date | 28 February 2013 |
| Creators | Sauer, André Carpes |
| Contributors | Dornelles, Luciano, Zeni, Gilson Rogério, Souza, Diego de |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 300, 300, 6b4b1c8a-fdd1-49f0-a8ce-2d891b6579b6, 3d28424d-79a4-4b16-aba1-b65807f70e72, 8259a51a-a8cf-429a-8620-b1ff4190ca11, 652bbc70-0693-40b4-abca-8f72baa2910a |
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