Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this work a convenient method of synthesis of 9 eninones is presented, through the reaction of different acetylenes (phenylacetylene, 1-heptyne and 1-hexyne) with n-butillithium and subsequently with electrophiles (1,1,1-trichloro-4-ethoxy-3-buten-2-one, 1,1,1-trichloro-4-ethoxy-3-methyl-3-buten-2-one and 1,1,1-trifluoro-4-ethoxy-3-methyl-3-buten-2-one) in the presence of BF3Et2O. The reaction among the phenylacetylene and to 1,1,1-trichloro-4-diethoxy-3-buten-2-one it didn t form an eninone. The obtained procuct was a piran-4-one. The same result was obtained among the phenylacetylene and to 1,1,1-trifluoro-4-diethoxy-3-buten-2-one. With the 1,1,1-trichloro-4-methoxy-4-methyl-3-buten-2-one the attack of the lithium acetylenide was in the carbonil. / Neste trabalho é apresentado um método conveniente de síntese de 9 eninonas, através da reação de diferentes acetilenos (fenilacetileno, 1-heptino e 1-hexino com n-Butil Lítio e subseqüentemente com agentes eletrofílicos (1,1,1-tricloro-4-etóxi-3-buten-2-ona, 1,1,1-tricloro-4-etóxi-3-metil-3-buten-2-ona e 1,1,1-trifluor-4-etóxi-3-metil-3-buten-2-ona), na presença de BF3Et2O. A reação entre o fenilacetileno e a 1,1,1-tricloro-4-dietóxi-3-buten-2-ona não formou uma eninona. O produto obtido foi uma piran-4-ona. O mesmo resultado foi obtido entre o fenilacetileno e a 1,1,1-trifluor-4-dietóxi-3-buten-2-ona. Com a 1,1,1-tricloro-4-metóxi-4-metil-3-buten-2-ona e a 1,1,1-trifluor-4-metóxi-4-metil-3-buten-2-ona o ataque do fenilacetileto de lítio foi na carbonila (Adição 1,2), seguido por uma hidrólise do grupamento metoxila, não obtendo desta forma a eninona desejada.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10648 |
| Date | 21 February 2005 |
| Creators | Rossatto, Marcelo |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Zanatta, Nilo, Flores, Alex Fabiani Claro |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 500, 500, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, a3e4394a-5e09-44db-a1d8-4456ba30fd2b, 12036c3b-18f6-4b7d-ad7e-5fd56bfce1d7, 17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2b |
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