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Previous issue date: 2011-02-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), popularly known pimenteira-da-terra, is a tree that can
reach 5-7 m of height. Phytochemical studies reported the presence of alkaloids and
terpenoids type trachylobane, atisane, labdane and kaurane of the fruits, stem and leaves. In
this work we report the isolation and structural elucidation of terpenes isolated from roots of
X. langsdorffiana. Chromatographic analysis of the crude ethanolic extract of the roots
allowed the isolation of seven diterpenes: ent-7β-acetoxytrachyloban-18-oic acid, reported in
the species, ent-trachyloban-18-oic acid, ent-kauran-16β-ol, ent-kaur-16-en-19-oic acid and
ent-kaur-16-en-19-ol, first reported in the species, ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol and entatisan-
7-oxo-16α-ol first reported in the literature, and trivially named Acetato de Xylodiol
and Xylopinona. The chemical constituents were identified by date analysis obtained for
spectroscopic methods as Infrared, high and low resolution Mass Spectrometry obtained by
ESI (HR-ESI-MS), 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance unidimensional and bidimensional
techniques (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), and compared with previously reported data.
The roots were subjected to essencial oil extraction by hydrodistillation in Clevenger
apparatus and characterized in GC-MS, was possible identify 89.9% of the chemical
constituents oil. The major constituent is the trans-isolimonene (56.63%) and espathulenol
0.11% that is considered the marker of Xylopia genus. This way, the obtained results
contributed with chemotaxonomic knowledge of Annonaceae family, especially Xylopia
langsdorffiana. / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae) é conhecida popularmente como pimenteira da terra ,
sendo considerada uma árvore que pode atingir de 5-7 metros de altura. Estudos fitoquímicos
relataram a presença de alcalóides, e terpenóides do tipo traquilobano, atisano, labdano e
caurano, em frutos, caule e folhas. Neste trabalho reportaremos o isolamento e elucidação
estrutural de diterpenos isolados das raízes de X. langsdorffiana. Análises cromatográficas do
extrato etanólico bruto das raízes permitiram o isolamento de sete diterpenos: ácido ent-7β-
acetoxytraquiloban-18-óico, já relatado na espécie, ácido ent-traquiloban-18-óico, ent-cauran-
16β-ol, ácido ent-caur-16-en-19-óico e ent-caur-16-en-19-ol, relatados pela primeira vez na
espécie, ent-atisan-7α-acetoxi-16α-ol e ent-atisan-7-oxo-16α-ol relatado pela primeira vez na
literatura, e nomeados trivialmente de Acetato de Xylodiol e Xylopinona. Os constituintes
químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos
espectroscópicos como Infravermelho, Espectrometria de Massas de alta e baixa resolução,
obtido por ESI (HR-ESI-MS), Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e
técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados
descritos na literatura. As raízes também foram submetidas a extração de óleo essencial por
hidrodestilação em aparelho tipo clevenger, e caracterizado em CG-EM, sendo possível
identificar 89,39% dos constituintes químicos do óleo, que apresentou como constituinte
majoritário o trans-isolimoneno (56,63%), e 0,11 % de espatulenol, considerado marcador
para o gênero Xylopia. Desta forma, os resultados obtidos contribuíram para a ampliação do
conhecimento químiotaxonômico da família Annonaceae, em especial Xylopia
langsdorffiana.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6696 |
| Date | 18 February 2011 |
| Creators | Santos, Paula Ferreira dos |
| Contributors | Tavares, Josean Fechine |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 3590462550136975366 |
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