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Previous issue date: 2009-11-13 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae) is popularly known as pimenteira da terra in
the Northeast region of Brazil. Previous studies have reported the presence of
alkaloids and diterpenes isolated from the leaves and/or stem of X. langsdorffiana.
This work aimed to continue the phytochemical study of this species, using its dry
and fresh fruits. Initially, the dry and powdered fruits were submitted to maceration
with methanol (95%) and the extractive solution obtained was concentrated in
rotatory evaporator yielding 200g of extract. A portion (150g) of the latter was
partitioned with hexane, dichloromethane and ethyl acetate. The isolated chemical
constituents were identified through the analysis of data obtained by spectroscopic
methods such as Infrared and one-dimensional 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance
with two-dimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC and HMBC), besides
comparison with literature data. Seven diterpenes were isolated from the hexane and
dichloromethane phases of the fruits of X. langsdorffiana, being four of them known
in the literature ent-atisan-7α, 16α-diol (xylodiol), ent-7α-hydroxytrachyloban-18-oic
acid, 13-epicupressic acid, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol, and 3 new diterpenes ent-3β-
hydroxy-labda(8)17,12Z-, 14-trien-18-oic acid, (Labdorffianic A Acid), ent-Labda
8(17)epoxy, 14 en-18-oic Acid (Labdorfianic B Acid) and ent-Labda 8(17) epoxy,
13(16), 14-Dien-18-oic acid (Labdorfianic C Acid). Since some species of
Annonaceae are known to possess significant amounts of essential oils, we decided
to analyze the fresh fruits of X. langsdorffia in order to obtain and analyze its
essential oil. Therefore, its fresh fruits were extracted by hydrodistillation in a
Clevenger apparatus and characterized with GC-MS, showing a constitution of
monoterpenes (66.6%), sesquiterpenes (33.3%) and diterpenes (11.11%), being the
α-pinene(37.73%) and limonene (31.42%) the major constituents. Spathulenol
(1.59%) which is considered the marker for Xylopia was also detected. Thus, the
results obtained in this work contributed to broaden the chemical knowledge of
species of Annonaceae, especially Xylopia langsdorffiana. / Xylopia langsdorffiana St.Hil & Tul. (Annonaceae) é conhecida
popularmente na região Nordeste como pimenteira da terra . Estudos prévios
relataram a presença de alcalóides e diterpenos isolados das folhas e/ou caule de
X. langasdorffiana. Este trabalho teve como objetivo dar continuidade ao estudo
fitoquímico dessa espécie, utilizando-se seus frutos secos e frescos. Inicilamente
os frutos secos e pulverizados foram submetidas à maceração com metanol e a
solução extrativa obtida foi concentrada em rotaevaporador obtendo-se 200g de
extrato. Uma parte (150g) deste extrato foi particionada com hexano, diclorometano
e acetato de etila. Os constituintes químicos foram identificados através da análise
de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e
Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas
bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados
descritos na literatura. A partir das fases hexânica e diclorometano dos frutos de X.
langsdorffiana foram isolados sete diterpenos, sendo 4 conhecidos na literatura entatisan-
7α,16α-diol (xylodiol), Ácido ent-7α-hidroxitrachyloban-18-óico, Ácido 13-
epicupréssico, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol e 3 novos diterpenos Ácido ent-3β-hidroxilabda(
8)17,12Z-,14-Dien-18-óico, (ácido labdorffianico A). Ácido ent-labda
8(17)epóxi,14-en-18-óico (ácido labdorffianico B) e Ácido ent-labda 8(17)epóxi-
13,14-dien-18-óico (ácido labdorffianico C). Como várias espécies de Annonaceae
são conhecidas por apresentarem quantidade significativa de óleos essenciais,decidiu-se analisar os frutos frescos de X. langsdorffia para obtenção e análise do
seu óleo essencial. Para tanto, seus frutos frescos foram extraídos por
hidrodestilação em aparelho de Clevenger e caracterizado com CG-EM,
apresentando uma constituição de (66,6 %) de monoterpenos, (33,3 %) de
sesquiterpenos e (11,11 %) de diterpeno, sendo o α-pineno (37,73%) e limoneno
(31,42%) os constituintes majoritários e o espatulenol (1,59%) foi detectado que é
considerado marcador para o gênero Xylopia. Dessa forma, os resultados obtidos
neste trabalho contribuíram para ampliação do conhecimento químico de espécies
de Annonaceae, em especial de Xylopia langsdorffiana.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6768 |
| Date | 13 November 2009 |
| Creators | Duarte, Marcelo Cavalcante |
| Contributors | Silva, Marcelo Sobral da, Tavares, Josean Fechine |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 3590462550136975366 |
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