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Previous issue date: 2011-03-30 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This study was conducted in order to develop the synthesis of new
Morita-Baylis-Hillman adducts of (MBHA) water soluble (29-34) with
potential parasitic activity, using glycerol (1) as raw material. Two
synthetic routes were carried out producing twelve new MBHA (23 - 34),
six of which have hydrophilic characteristics 29-34 (main target of the
work) and six more hydrophobic 23 28 (as synthesis intermediates),
and these intermediaries are also important for comparative studies of
structure and biological activity (SAR). Starting from glycerol (1), we
synthesize the 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl acrylates (21, 94%)
and from this, two synthetic routes were investigated to produce the 29-
34 adducts. On Route 1, the adducts 29-34 were produced in one-step
(54 - 82%) from the Michael acceptor 2,3-dihydroxypropyl acrylate 22,
which was prepared in 100% yield from 21. In route 2, MBHA
intermediates 23 - 28 were prepared directly from 21 (90 - 100%) and
these adducts were subsequently processed in adducts 29-34 (70 - 90%).
In the synthesis of adduct 32 was observed the formation of the Michael
addition product 47 and Indolizines unprecedented 48 as co-products of
synthesis and characterized only by CGMS during the synthetic route 2. All
syntheses in this work were developed in industry standards convenient.
The activation reaction by microwave irradiation (MW) was widely used in
most steps of this synthetic work, leading to high chemical yields and
reduced reaction times. / Este trabalho foi realizado no intuito de desenvolver a síntese de
novos adutos de Morita-Baylis-Hillman (AMBH) hidrossolúveis (29-34)
com potenciais atividades antiparasitárias, usando o glicerol (1) como
matéria-prima. Duas rotas sintéticas foram desenvolvidas conduzindo a
doze AMBH inéditos (23 - 34), dos quais seis possuem as características
hidrofílicas 29-34 (alvo principal do trabalho) e as outras seis mais
hidrofóbicas 23 - 28 (como intermediários de síntese), sendo que estes
intermediários são também importantes para estudos comparativos entre
estrutura e atividades biológicas (SAR). Partindo do glicerol (1),
sintetizamos o acrilato de 2,2-dimetil-1,3-dioxalila (21, 94%) e a partir
deste, duas rotas sintéticas foram investigadas para os adutos-alvo 29-
34. Na rota 1, os adutos 29-34 foram produzidos em uma única etapa
sintética (54 - 82%) a partir do aceptor de Michael acrilato de 2,3-
dihidroxipropila 22, que foi preparado em 100% de rendimento a partir de
21. Na rota 2, os AMBH intermediários 23 28 foram preparados em 90 -
100% diretamente de 21 e estes adutos foram subseqüentemente
transformados nos adutos 29-34 (70 - 90%). Na síntese do aduto 32 foi
observado a formação do produto de adição de Michael 47 e da indolizina
inédita 48 como co-produtos de síntese e caracterizados apenas por
CGMS, durante a rota sintética 2. Todas as sínteses neste trabalho foram
desenvolvidas em padrões convenientes a indústria. A ativação reacional
por irradiação de microondas (MO) foi amplamente utilizada na maioria
das etapas sintéticas deste trabalho, conduzindo aos altos rendimentos
químicos e aos tempos reacionais reduzidos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/7032 |
| Date | 30 March 2011 |
| Creators | Sousa, Suervy Canuto de Oliveira |
| Contributors | Vasconcellos, Mário Luiz Araújo de Almeida |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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