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Previous issue date: 2016-08-26 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / In the current scientific scenario is increasing the need for new methodologies that meet both their main goal, which was developed as the expectations of a green chemistry, concerned about the environment and reducing impacts on it. Faced with such a need to adapt, have been developing alternative means to provide it. Recyclable catalysts; exchange of substrates; use of less toxic reagents; reactions without catalysts and/or free of solvents, are being proposed and boasting good results to your goals. Glimpsing a new reaction system for the Knoevenagel condensation, was developed a system without catalyst in a standard reaction between benzaldehyde and malononitrile, in order to meet your requirements best, and their conditions of operation. Among the tests of the solvent, which most outstanding in terms of increased speed of reaction by incidence of the solvent effect was a binary mixture of ethanol: water (3:7). It was apparent the need for heating, showing better reaction time in the range of 75-80° C, and 0,4 mL of binary mixture for each mole of substrates. Seen such conditions, the system was applied to a series of compounds with active methylene, aldehydes and ketones, in order to understand its Among the tests, the system has proven feasible to use malononitrile, cyanoesters, Meldrum's acid and Indandione with active methylene compounds as the Knoevenagel condensation; Malonitrile being the most reactive. The binary mixture was effectively applied in the Knoevenagel condensation reaction to a variety of structurally different aldehydes, where we observed a quick conversion with products of the 60 min to 1 min of time reactional and satisfactory income of 55 to 100%. For aliphatic ketones, the optimized system afforded reaction times of 5 to 6 hours, with satisfactory yields 74-75%. / No cenário científico atual é crescente a necessidade de novas metodologias que satisfaçam tanto seu objetivo principal, ao qual foi desenvolvido, quanto às expectativas de uma química verde, preocupada com o meio ambiente e redução dos impactos no mesmo. Frente a tal necessidade de adequação, vêm se desenvolvendo meios alternativos para supri-la. Catalisadores recicláveis; troca de substratos; utilização de reagentes menos tóxicos; reações sem catalisadores e/ou livres de solventes, vêm sendo propostos e ostentando bons resultados aos seus objetivos. Vislumbrando um novo sistema reacional para a Condensação de Knoevenagel, foi desenvolvido um sistema sem catalisador, em uma reação padrão entre benzaldeído e malononitrila, a fim de conhecer suas melhores condições de atuação. Dentre os testes do solvente, o que mais se destacou, em termos de aumento de velocidade de reação, por incidência de efeito do solvente, foi uma mistura binária de etanol:água (3:7). Foi perceptível a necessidade de aquecimento, apresentando melhor tempo reacional na faixa de 75-80°C, e de 0,4mL da mistura binária para cada mol de substratos. Visto tais condições, o sistema foi aplicado em uma série de compostos com metileno ativo, aldeídos e cetonas, a fim de compreender a extensão de sua aplicabilidade. Dentre os testes, o sistema se mostrou viável para a utilização de malononitrila, cianoésteres, ácido de meldrum e Indandiona como compostos com metileno ativo na condensação de Knoevenagel; sendo a Malonitrila a mais reativa. A mistura binária foi eficientemente aplicada na reação Knoevenagel para uma variedade de aldeídos estruturalmente distintos, onde observamos uma rápida conversão nos produtos com tempos reacionais de 1 a 60 min e rendimentos satisfatórios de 55 a 100%. Para as cetonas alifáticas, o sistema otimizado proporcionou tempos reacionais de 5 a 6 horas, com rendimentos satisfatórios de 74 a 75%.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/8987 |
| Date | 26 August 2016 |
| Creators | Ferreira, João Marcos Gomes de Oliveira |
| Contributors | Vale, Juliana Alves |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, Brasil, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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