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Previous issue date: 2017-02-23 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The present work aimed to prepare a series of esters derived from trans-2-nitrocinnamic acid, through Fischer esterification, nucleophilic substitution with halides and Mitsunobu reaction. All the derivatives were submitted to antimicrobial tests by the microdilution method in broth, and the antimicrobials chloramphenicol and nystatin as positive controls. This study resulted in the obtaining of 14 esters of trans-2-nitrocinnamic acid in yields ranging from 25 to 98%, nine of which were unpublished in the literature, and characterized by infrared spec-troscopic methods, 1H and 13C magnetic resonance, as well as High resolution mass spectrometry. The results of the antimicrobial evaluation showed that ten esters presented antifungal activity against Candida species. While two derivatives were bioactive in the an-tibacterial test. Of these, the EL4, EL6 and EL14 esters were the derivatives that obtained the most promising antifungal minimum inhibitory concentrations with MIC ranging from 128 to 256 μg / mL and considered to be strong activities. Regarding the bacterial activity, EL12 and EL13 derivatives showed activity on the Pseudomonas aeruginosa species with MIC 512 μg / mL. These results demonstrate that the increase of the alkyl chain in the substituent up to a certain size and the presence of hydroxyl, methoxy, or chlorine at the para position of the aromatic ring influence the antifungal activity of the 2-nitrocinnamic esters. / O presente trabalho teve como objetivo preparar uma série de ésteres derivados do ácido trans-2-nitrocinâmico, através da esterificação de Fischer, substituição nucleofílica com haletos e reação de Mitsunobu. Todos os derivados foram submetidos a testes antimicrobianos pelo método de microdiluição em caldo, tendo como controles positivos os antimicrobianos cloranfenicol e nistatina. O referido estudo resultou na obtenção de 14 ésteres do ácido trans-2-nitrocinâmico com rendimentos variando entre 25 e 98%, sendo nove derivados inéditos na literatura,caracterizados por métodosespectroscópicos de infravermelho, ressonância magnética de 1H e 13C, bem como porespectrometria de massas de alta resolução. O resultado da avaliação antimicrobiana demonstrou que dez ésteres apresentaram atividade antifúngica frente a espécies do gêneroCandida. Enquanto, dois derivados foram bioativos no teste antibacteriano. Destes, os ésteres EL4, EL6 e EL14 foram os derivados que obtiveram concentrações inibitórias mínimas antifúngicas mais promissoras com CIM que variaram entre 128 e 256 μg/mL, sendo consideradas atividades fortes. Com relação à atividade bacteriana, os derivados EL12 e EL13 demostraram atividade sobre a espécie de Pseudomonas aeruginosacom CIM 512μg/mL. Esses resultados demonstram que o aumento da cadeia alquílica no substituinte, até determinado tamanho, e a presença de hidroxila, metoxila ou cloro na posição para do anel aromático influenciam a atividade antifúngica dos ésteres 2-nitrocinâmicos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/9070 |
| Date | 23 February 2017 |
| Creators | Nascimento, Lázaro Gomes do |
| Contributors | Sousa, Damião Pergentino de |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, Brasil, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 1802873727776104890 |
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