MAIA, A. I. V.; PESSOA, O. D. L. Prospecção química de Acnistus arborescens visando à caracterização de vitaesteróides através de Cromatografia Líquida acoplada à Espectrometria de Massas. 2010. 241 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-15T20:13:23Z
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Previous issue date: 2010 / In this study herein, describes the chemical prospect of ethanol extract from leaves of Acnistus arborescens (Solanaceae). Therefore, this study resulted in the isolation and characterization of several secondary metabolites, including the withaphysalins M, N, O, F (epimers 18R and 18S) and 2,3-dehydro-F (epimers 18R and 18S), as well as four new withaphysalins, being three chlorinated. Their structures were established as new withaphysalins: rel-(17S, 20R, 22R)-6-chloro-18S-ethoxy-18,20-epoxy-4,5-dihidroxy-1-oxo-witha-2,24-dienolide, rel-(17S, 20R, 22R)-6-chloro-18R-ethoxy-18,20-epoxy-4,5-dihidroxy-1-oxo-witha-2,24-dienolide, rel-(17S, 20R, 22R)-6α-chloro-18,20-epoxy-4β,5β-dihidroxy-18α-methoxy-1-oxo-whita-2,24-dienolide e rel-(17S,20R,22R)-5β,6β:18,20-diepoxy-3β,18α-diethoxy-4β-hidroxy-1-oxo-witha-24-enolide. Furthermore, two flavonoids, kaempferol and quercetin, were also isolated and a ceramide, whose structure was determined as rel-(2S,3S,4R,16E)-2-[(2’R)-2’-hydroxynonadecanoylamino]-heneicosadec-16-ene-1,3,4-triol. A study was also carried out about fragmentation with withaphysalins isolated with the objective to construct a mini-library with fragmentation patterns, in order to recognize the withaphysalins or similar compounds in other extracts. Hence, it was possible to identify eight new withaphysalins (C-H, J and K) in a fraction of high cytotoxic potential (PPTC38), and perform a qualitative study of the chemical composition in extracts from leaves of A. arborescens, whereby it was possible to identify the withaphysalin F, as a major constituent from the fraction duly analyzed. The analytical techniques used in the structural elucidation of isolated compounds were IR, MSHR and 1H and 13C NMR (1D and 2D), where as the technique used in the study of fragmentation, as well as the qualitative analysis of the fractions, was the liquid chromatography-mass spectrometry high resolution (HPLC-MS). / Este trabalho descreve a prospecção química do extrato etanólico das folhas de Acnistus arborescens (Solanaceae). Esse estudo resultou no isolamento e caracterização de vários metabólitos secundários, incluindo as vitafisalinas M, N, O, F (epímeros 18R e 18S) e 2,3-desidro-F (epímeros 18R e 18S), além de quatro novas vitafisalinas, sendo três cloradas. As estruturas das novas vitafisalinas foram estabelecidas como: rel-(17S, 20R, 22R)-6a-cloro-18S-etóxi-18,20-epóxi-4b,5b-dihidróxi-1-oxo-vita-2,24-dienolido, rel-(17S, 20R, 22R)-6a- cloro-18R-etóxi-18,20-epóxi-4b,5b-dihidróxi-1-oxo-vita-2,24-dienolido, rel-(17S, 20R, 22R)-6 -cloro-18,20-epóxi-4 ,5 -diidróxi-18 -metóxi-1-oxovita-2,24-dienolido e rel- (17S,20R,22R)-5 ,6 :18,20-diepóxi-3 ,18 -dietóxi-4 -hidróxi-1-oxovita-24-enolido. Adicionalmente a estes compostos, foram também isolados dois flavonóides, canferol e quercetina, e uma ceramida, cuja estrutura foi determinada como (2R,3S,4S,16E)-2[(2’R)-2’-hidroxiheneicosanoilamino]-nonadec-16-eno-1,3,4-triol. Foi realizado ainda um estudo de fragmentação de massas com as vitafisalinas isoladas, para a construção de uma minibiblioteca de padrões de fragmentação, a fim de reconhecer estes compostos ou análogos em outros extratos. Com isso, foi possível identificar oito novas vitafisalinas (C-H, J e K) numa fração de elevado potencial citotóxico (PPTC38), além de realizar um estudo qualitativo da composição química dos extratos obtidos das folhas de A. arborescens cultivada, onde foi possível identificar a vitafisalina F como constituinte majoritário na fração analisada. As técnicas analíticas utilizadas na elucidação estrutural dos compostos isolados foram IV, EMAR e RMN 1H e 13C (1D e 2D), enquanto a técnica utilizada no estudo de fragmentação, bem como na análise qualitativa das frações foi a cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas de alta resolução (CLAE-EM).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/14107 |
| Date | January 2010 |
| Creators | Maia, Ana Isabel Vitorino |
| Contributors | Pessoa, Otília Deusdênia Loiola |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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