SOUZA, J. M. O. Biorredução de cetonas aromáticas utilizando células íntegras de Helianthus annuus L. (Girassol). 2012. 138 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-19T20:47:37Z
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Previous issue date: 2012 / The study of biocatalysis has intensified in recent years due to the search for alternative synthetic routes to obtain enantiomerically pure compounds. The use of seeds of Helianthus annuus L. has not been reported in the literature and bioreduction reactions at this point of view, were investigated in the bioreduction of aromatic ketones, to obtain enantiomerically pure alcohols. The protein content of the seeds was determined by Lowry and Bradford methods and gave values corresponding to 10,1g/L and 8,8g/L, respectively. The bioreduction reactions were optimized using acetophenone (1), and these factors were evaluated: the amount of biocatalyst, using buffer (pH), co-solvent, seed germination and the crude extract with polyvinylpyrrolidone (PVP). Good conversions were obtained (56,9%) in aqueous solution and excellent enantiomeric excess (ee) (>99,0%) crude extract with the enzyme in PVP enantiomer (S). Derivatives of acetophenone, an α-halogenated ketone and two other aromatic ketones, α-tetralone and α-indanone were subjected to the methods of conversion and ee optimized to yield good results, with production of the S enantiomer, except for the 3-methoxy-acetophenone in aqueous media, which made the R isomer. Quantitation of the conversion levels were determined by the construction of calibration curves in a High Efficiency Liquid Chromatograph (HPLC) and the resolution of chiral alcohols using a chiral column OB-H. / O estudo da biocatálise tem se intensificado nos últimos anos devido à busca de rotas sintéticas alternativas para a obtenção de compostos enantiomericamente puros. A utilização de sementes de Helianthus annuus L. ainda não foi relatada na literatura em reações de biorredução e diante dessa perspectiva, foram investigadas na biorredução de cetonas aromáticas, para a obtenção de álcoois enantiomericamente puros. O teor de proteínas das sementes foi determinado pelos métodos de Lowry e Bradford e apresentaram valores correspondentes a 10,1 g/L e 8,8 g/L, respectivamente. As reações de biorredução foram otimizadas utilizando acetofenona (1), e nestas foram avaliados os fatores: quantidade de biocatalisador, meio tamponante (pH), co-solvente, germinação de sementes e extrato bruto com polivilpirrolidona (PVP). Foram obtidos boas conversões (56,9%) em meio aquoso e, excelentes excessos enantiómericos (ee), (>99,0%) com o extrato bruto enzimático em PVP do enantiômero (S). Derivados da acetofenona, uma cetona α-halogenada e duas outras cetonas aromáticas, α-tetralona e α-indanona, foram submetidas às metodologias otimizadas de conversão e ee, obtendo-se bons resultados, com produção do enantiômero S, exceto para a 3-metóxi-acetofenona em meio aquoso, que apresentou o isômero R. A quantificação dos teores de conversão foi realizada por intermédio da construção de curvas de calibração em Cromatográfo Líquido de Alta Eficiência (CLAE), bem como a resolução dos álcoois quirais utilizando coluna quiral OB-H.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/14937 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Souza, Juliana Maria Oliveira de |
| Contributors | Lemos , Telma Leda Gomes de |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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