MAIA NETO, M.; Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Bauhinia ungulata L. (Leguminoseae). 2006. 169 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:08:08Z
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Previous issue date: 2006 / The Bauhinia genus possess 300 species distributed in tropical area of the planet. Species of this genus have been used in popular medicine on the diabetes treatment. Preliminary pharmacological studies showed hypoglicemic action of Bauhinia ungulata L. [1], popularly known on the northeast of Brazil as “pata-de-vaca”, however, no phytochemical study has been reported yet [2]. This work reports the isolation and structural charactherization of the volatile and non-volatile constituents from the leaves of Bauhinia ungulata, for the accomplishment of pharmacological tests with the isolated compounds. A circadian study of the chemical composition of the leaves of B. ungulata was carry out with its essential oil. The main constituents were: (E)- -caryophyllene (1), - humulene (2), germacrene D (3), cariilene (4), -copaene (5), germacrene B (6), - cadimene (7) e byciclogermacrene (8). Changes were observed at 9:00 to 12:00 a.m. with the increase of contents of the constituents 4 and 8, and reduction of contents of compounds 2, 3, 5, 6, 7, besides of appearance of oxygenated terpenes only at 12:00 a.m. The phytochemical study of the non-volatile constituents was accomplished by the investigation of the hexane (EHBU) and ethanol (EEBU) extracts. From the EHBU traicontanol was obtained in high contents. Sucessive chromatographies from the EEBU yielded 4 metabolites charactherized as the flavonoids quercetine, quercetine-3- O-arabinofuranoside and quercitrine, besides the methoxy inositol 3-O-metil- D-pinitol. The alkaloid fraction yielded the -carbolines harmane e eleagnine. XIX The identification of the volatile compounds was done by GLC/MS. Structure charactherization of the non-volatile was made by spectroscopic methods such as IR and two and one dimensional ¹H and ¹³C NMR (COSY, HMQC, HMBC), / O gênero Bauhinia, família Leguminosae, compreende mais de 300 espécies distribuídas nas áreas tropicais do planeta, onde são utilizadas na medicina popular no tratamento do diabetes. Estudos farmacológicos preliminares [1] indicaram ação hipoglicemiante de Bauhinia ungulata L., conhecida popularmente como “Pata-devaca”, porém nenhum estudo fitoquímico havia sido realizado para a espécie[2]. Desta forma, o presente estudo se propôs ao isolamento e determinação estrutural dos constituintes voláteis e não-voláteis das folhas de Bauhinia ungulata, e a posterior realização de testes farmacológicos com os compostos isolados para a comprovação da sua atividade farmacológica. O estudo dos constituintes voláteis das folhas de Bauhinia ungulata (Figura I) foi realizado através de um acompanhamento da composição química do óleo essencial. Os principais constituintes encontrados no óleo de B. ungulata foram: (E)- -Cariofileno (1), -Humuleno (2), Germacreno D (3), Óxido de Cariofileno (4), - Copaeno (5), Germacreno B (6), -Cadineno (7) e Biciclogermacreno (8). Foram observadas alterações no teor do óleo das 9:00 para às 12:00 hs com aumento dos constituintes 4 e 8 e redução de 2, 3, 5, 6 e 7 além do surgimento de sesquiterpenos oxigenados exclusivamente às 12:00 hs. Para o estudo dos constituintes não-voláteis (Figura II) foram utilizados os extratos hexânico (EHBU) e etanólico (EEBU) das folhas de B. ungulata. Após sucessivos tratamentos cromatográficos, o extrato EEBU forneceu 4 metabólitos secundários identificados como os flavonóides 3,5,7-tri-hidroxi-2-(3’,4’-dihidroxifenil)- 4H-cromen-4-ona (Quercetina) (BU-1), Quercetina-3-Oarabinofuranosídio (BU-2) e Quercetina-3-O- -Rhamnopiranosídio (Quercitrina) (BU-3) além do inositol metoxilado 3-O-metil-quiroinositol (D-pinitol) (BU-4). A partir da fração alcaloídica do EEBU foram obtidos os alcalóides -carbolínicos harmano (BU-5) e eleagnina (tetrahidroharmano) (BU-6). A identificação e quantificação dos constituintes químicos voláteis foram realizadas através de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). XVII A caracterização estrutural dos compostos não-voláteis foi realizada através de técnicas espectroscópicas, incluindo RMN-1D (¹H, ¹³C, DEPT), RMN-2D (COSY, HMQC, HMBC, NOESY) e espectroscopia de infravermelho (IR).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/9737 |
| Date | January 2006 |
| Creators | Maia Neto, Moisés |
| Contributors | Lima, Mary Anne Sousa |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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