CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve a reinvestigaÃÃo fitoquÃmica da espÃcie Lippia sidoides,
pertencente à famÃlia Verbenaceae, visando o isolamento e a elucidaÃÃo
estrutural de novos ou conhecidos metabÃlitos secundÃrios. O estudo quÃmico
realizado com o extrato etanÃlico das raÃzes e das folhas da espÃcie
possibilitou o isolamento de trÃs e a caracterizaÃÃo de sete constituintes. Do
extrato etanÃlico das raÃzes foi isolada a naftoquinona tecomaquinona I e, do
extrato etanÃlico das folhas foram isolados o monoterpeno 5-hidroximetil-2-
isopropilfenol, a flavanona naringenina, a mistura de flavonÃides eriodictiol e
hispidulina, e a mistura de di-hidrochalconas 3-hidroxifloridizina e floridizina. A
mistura de di-hidrochalconas foi submetida à reaÃÃo de acetilaÃÃo com anidrido
acÃtico/piridina, resultando na acetilaÃÃo de todas as hidroxilas. A
determinaÃÃo estrutural das substÃncias foi realizada atravÃs de tÃcnicas
espectromÃtricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e
ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN
13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparaÃÃo
com dados registrados na literatura. A atividade antioxidante das substÃncias
isoladas e do extrato etanÃlico das folhas foi avaliada pelo mÃtodo de inibiÃÃo
de radicais livres (DPPH), observando-se uma significativa atividade,
principalmente do extrato etanÃlico das folhas, da mistura de flavonÃides e da
mistura de di-hidrochalconas. / This work describes the phytochemical reinvestigation of the specie Lippia
sidoides, belonging to the family Verbenaceae, aiming at the isolation and
structural elucidation of secondary metabolites new or known. Chemical studies
conducted with the ethanolic extract of the roots and leaves of the species
allowed the isolation of tree and characterization of seven constituents. Of the
ethanolic extract of the roots was isolated the naphthoquinone tecomaquinone I,
and the ethanolic extract of the leaves was isolated the monoterpene 5-
hydroxymethyl-2-isopropylphenol, the flavanone naringenin, the mixture of
flavonoids eriodictyol and hispidulin, and the mixture of dihydrochalcones 3-
hydroxyphloridzin and phloridzin. The mixture of dihydrochalcones was
subjected to reaction acetylation with acetic anhydride/pyridine, resulting in the
acetylation of all hydroxyl. Structure determination of the substances was
performed by spectrometric techniques such as infrared (IR), mass
spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and
carbon-13 (13C NMR) including two-dimensional techniques (COSY, HSQC and
HMBC) and comparison with data reported in the literature. The antioxidant
activity of the substances isolated and of the ethanolic extract of the leaves was
evaluated by method the inhibition of free radicals (DPPH), observing a
significant activity, especially of the ethanolic extract of the leaves, of the
mixture of flavonoids and the mixture of dihydrochalcones.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:4503 |
| Date | 31 January 2011 |
| Creators | Macia Cleane Soares de Almeida |
| Contributors | Telma Leda Gomes de Lemos, Francisco Josà Queiroz Monte, JoÃo Carlos da Costa AssunÃÃo |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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