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Contribution to the phytochemical study of the species Capraria biflora L. (Scrophulariaceae) / ContrÃbuiÃÃo ao estudo fitoquÃmico da espÃcie Capraria biflora L. (Scrophulariaceae)

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / This paper describes the reinvestigation phytochemical of the fixed constituents present in the roots and stems of the species Capraria biflora, of the family Scrophulariaceae, as well as research on the chemical composition of essential oil extracted from the leaves and evaluates the larvicidal activity against Aedes aegypti larvae. The study of the essential oil resulted in the identification of seven constituents among which six are sesquiterpene compounds. The essential oil was tested for larvicidal activity and showed a moderate activity, with LC50 = 73.39. Chromatographic studies on silica gel, petroleum ether extract of the roots and ethanol of stems, allowed the isolation and characterization of four compounds: the naphthoquinone biflorin, the sesquiterpene caprariolide B, sugar D-mannitol and iridoid miopoclorin, unprecedented in kind. The structure of the compounds was performed by spectrometric techniques: infrared (IR), mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H) and carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC) and comparison with data reported in the literature. / Este trabalho descreve a reinvestigaÃÃo fitoquÃmica dos constituintes fixos presentes nas raÃzes e no caule da espÃcie Capraria biflora, pertencente à famÃlia Scrophulariaceae, bem como a investigaÃÃo da composiÃÃo quÃmica do Ãleo essencial extraÃdo das folhas e avaliaÃÃo da atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. O estudo do Ãleo essencial resultou na identificaÃÃo de sete constituintes dentre os quais, seis sÃo compostos sesquiterpÃnicos. O Ãleo essencial foi submetido ao teste de atividade larvicida e apresentou uma atividade moderada, com CL50=73,390. Estudos cromatogrÃficos em gel de sÃlica, do extrato Ãter de petrÃleo das raÃzes e etanÃlico do caule, permitiram o isolamento e caracterizaÃÃo de quatro compostos: a naftoquinona biflorina, o sesquiterpeno caprariolÃdeo B, o aÃÃcar manitol e o iridÃide miopoclorin, inÃdito na espÃcie. A elucidaÃÃo estrutural das substÃncias foi realizada atravÃs de tÃcnicas espectromÃtricas: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo as tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparaÃÃo com dados registrados na literatura.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:4534
Date22 July 2011
CreatorsLuciana GregÃrio da Silva Souza
ContributorsTelma Leda Gomes de Lemos, Ãngela Martha Campos Arriaga, Helcio Silva dos Santos
PublisherUniversidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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