Les composés glycosidiques sont une classe de molécules organiques sous-estimée en chimie médicinale. En effet, la variété de protéines se liant à ce type de molécules est très grande et plusieurs de ces récepteurs sont impliqués dans des processus physiologiques importants tels que l'adhésion cellulaire, la régulation de la croissance, l'apoptose cellulaire et la xénotransplantation. Plusieurs maladies comme le cancer, la fibrose kystique, les infections virales et bactériennes utilisent les interactions glycoside-protéine dans le but d'envahir notre organisme. Le développement de molécules actives basé sur des glycomimétiques aurait l'avantage d'offrir une sélectivité accrue pour un récepteur en particulier selon la nature du glycoside greffé sur l'élément actif. La synthèse de ce type de molécules utilise des réactions de chimie organique moderne telles que des réactions catalysées par transfert de phase, des couplages au palladium (0) de type Sonogashira et Heck ainsi que des réactions spécifiques à la chimie des sucres comme la réaction de propargylation régiosélective impliquant un acétal d'étain. Deux classes d'inhibiteurs ont été synthétisées soient des S-galactosides et lactosides ainsi que des 2-désoxy-C-galactosides. De plus, le développement d'une méthodologie de synthèse de trisaccharides basée sur une réaction d'allylation stéréosélective impliquant un complexe titane-binol a été étudié. Les diverses études réalisées démontrent bien l'efficacité des molécules synthétisées face à divers récepteurs biologiques dont les galectines et la lectine PA-IL de Pseudomonas aeruginosa.
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MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : lectines, fibrose kystique, glycosides, glycomimétigues.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:LACETR/oai:collectionscanada.gc.ca:QMUQ.3717 |
| Date | 10 1900 |
| Creators | Rodrigue, Jacques |
| Source Sets | Library and Archives Canada ETDs Repository / Centre d'archives des thèses électroniques de Bibliothèque et Archives Canada |
| Detected Language | French |
| Type | Mémoire accepté, NonPeerReviewed |
| Format | application/pdf |
| Relation | http://www.archipel.uqam.ca/3717/ |
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