Resumo: O objetivo principal deste trabalho consistiu na síntese, caracterização e investigação da atividade biológica de complexos de cobre(II) contendo ligantes pirazólicos {pirazol (HPz), 3,5- dimetilpirazol (HdmPz), 4-iodopirazol (HIPz) e 1-tiocarbamoil-3,5-dimetilpirazol (HtdmPz)} e moléculas biologicamente ativas {pirazinamida (PZA), rifampicina (RMP) e isoniazida (INH)}. Foram preparadas três séries de compostos, a primeira contendo os ligantes pirazólicos e o pseudo-haleto tiocianato: [Cu(NCS)2(HPz)2] (1), Cu(NCS)2(HdmPz)4].5H2O (2), [Cu(NCS)2(HIPz)2] (3); a segunda contendo o ligante 1-tiocarbamoil-3,5-dimetilpirazol: [Cu2(NCS)2(tdmPz)2] (4), [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6); e a terceira série, contendo como ligantes compostos atualmente usados no tratamento da tuberculose: [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10). Os compostos foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional na região no IV, espectroscopia de absorção eletrônica no UV/Visível e ressonância paramagnética eletrônica. O composto [Cu(NCS)2(HPz)2] (1) teve sua estrutura determinada através da análise cristalográfica via difratometria de raio-X de monocristal. Os complexos de cobre(II) foram submetidos a ensaios de inibição do crescimento do Mycobacterium tuberculosis, agente etiológico da tuberculose humana, linhagem H37Rv ATCC - 27194. Os compostos [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6), [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10) mostraram ser bastante eficientes na inibição do crescimento dessa micobactéria, uma vez que apresentaram valores de concentração inibitória mínima (CIM) iguais a 3,25; 14; 10; 0,31; 10 e 0,62 μg/mL, respectivamente. Os complexos 7 - 10 mostraram ser muito promissores no tocante a potencialidade de aplicação como drogas antituberculose, uma vez que ...(Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The main objective of this work consisted in the synthesis, spectroscopic characterization and investigation of the biological activity of copper(II) complexes containing pyrazolyl ligands {pyrazole (HPz), 3,5-dimethylpyrazole (HdmPz), 4-iodopyrazole (HIPz) and 3,5-dimethyl-1- thiocarboxamidepyrazole (HtdmPz)} and biological active molecules {pyrazinamide (PZA), rifampicin (RMP) and isoniazid (INH)}. Three series of compounds were prepared, the first one containing pyrazolyl ligands and the pseudohalide thiocyanate: [Cu(NCS)2(HPz)2] (1), Cu(NCS)2(HdmPz)4].5H2O (2), [Cu(NCS)2(HIPz)2] (3); the second series presents the 3,5-dimethyl-1-thiocarboxamidepyrazole ligand: [Cu2(NCS)2(tdmPz)2] (4), [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6); and the third serie, involves compounds currently used in the treatment of the tuberculosis as ligands: [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10). The compounds were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, UV-Vis spectroscopy and electron paramagnetic resonance. The compound [Cu(NCS)2(HPz)2] (1) had its structure determined by single crystal X-ray diffraction. The copper(II) complexes were submitted to the assays of inhibition of the growth of the Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC - 27194. The compounds [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6), [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10) had shown to be efficient in the inhibition of the growth of this mycobacteria, because showed minimal inhibitory concentration (MIC) values equals to 3,25; 14; 10; 0,31; 10 e 0,62 μg/mL, respectively. The complexes 7 - 10 are promise compounds in relation to the potential application as antituberculosis drugs, because they showed SI (selectivity index) values greater...(Complete abstract click electronic access below) / Orientador: Regina Célia Galvão Frem di Nardo / Coorientador: Antonio Eduardo Mauro / Colaborador: Adelino Vieira de Godoy Neto / Banca: Sérgio Roberto de Andrade Leite / Banca: Roberto Santana da Silva / Mestre
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000552127 |
| Date | January 2008 |
| Creators | Silva, Patricia Bento da. |
| Contributors | Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Química. |
| Publisher | Araraquara : [s.n.], |
| Source Sets | Universidade Estadual Paulista |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | text |
| Format | 97 f. : |
| Relation | Sistema requerido: Adobe Acrobat Reader |
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