Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Ian Castro-Gamboa / Banca: Geraldo Humberto Silva / Resumo: O presente trabalho apresenta os resultados obtidos sobre o estudo químico e biológico dos fungos endolíticos N odulisporium sp . e M icroascus sp . associados à alga vermelha Asparagopsis taxiformis . Para tanto, fez - se uso das técnicas cromat ográficas de sepa ração CLAE (cromatografia líquida de alta eficiência), CG - EM (cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas) e cromatografia em coluna (CC), além da avaliação dos potenciais antifúngico, anticolinesterásico e citotóxico dos extratos brutos, fraç ões e subfrações de N odulisporium sp . e M icroascus sp. O estudo químico levou ao isolamento de quatro substâncias pertencentes à classe das diidroisocumarinas (substâncias S 1, S 2, S 10 e S 11 ), duas dicetopiperazinas (substâncias S 3 e S 4 ), um composto fenólico ( S 12 ), uma isoflavona ( S 8 ), um derivado hidroxiimino ( S 9 ), uma mistura contendo uma amida ( S 5 ) e um diol vicinal ( S 6 ), além do isolamento de um composto aromático (substância S 7 ), ainda em fase de identificação. As estruturas das substâncias isoladas foram identificadas com base nos dados espectroscópicos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensional (RMN de 1 H, RMN de 13 C, TOCSY - 1D, HSQC, HMBC, COSY e HSQC - TOCSY), UV - Vis e espectrometria de massas (EM). C omporta ressaltar que o diol vicinal ( S 6 ) está sendo descrito pela primeira vez na literatura e que as demais substâncias isoladas não haviam sido relatadas para os gêneros Nodulisporium ou Microascus . A avaliação das atividades antifúngica e anticolineste rásica evidenciaram o potencial de bioatividade de extratos e frações de N odulisporium sp . e M icroascus sp, sendo reveladas atividades forte e moderada frente à s enzimas acetilcolinesterase humana e de enguia elétrica. Este é o primeiro estudo químico e biológico relatado na literatura para os endófitos Nodulisporium sp . e Microascus... / Abstract: This work present s results from the chemical and biological study of endophytic fungal strains of Nodulisporium sp and Microascus sp associated to the red alga Asparagopsis taxiformis . Chromatographic separation techniques as HPLC, GC - MS and CC have been used in addition to bioassays for evaluation of the antifungal, anticholinesterasic and cytotoxic potential of crude extracts, fractions and subfractions of Nodulisporium sp and Microascus sp fungal strains. The c hemical study led to the isolation of four dihydroisocoumarins (compounds S1, S2, S10 and S11 ), two diketopiperazines (compounds S3 and S4 ), one phenolic compound ( S1 2 ), one isoflavone ( S8 ), o ne hydroxyl - imino derivative ( S9 ), a mixture containing one amide ( S5 ) and one novel vicinal diol ( S6 ), in addition to one aromatic compound (compounds S7 ) still under structural investigation. Their structures were identified based on 1D and 2D NMR spectroscopic data ( 1 H and 13 C NMR, TOCSY - 1D, HSQC, HM BC, COSY and HSQC - TOCSY), UV - Vis and mass spectrometry (MS) . Compound S 6 is an aliphatic vicinal diol and is herein described as a novel compound whereas the remaining compounds had not been described before neither for Nodulisporium nor Microascus genera. Antifungal and anticholinesterase activities evaluation of extracts and fractions of Nodulisporium sp e Microascus sp evidenced their strong and moderate potential against human and electric eel acetylcholinesterase enzymes. This is the first report on th e chemical and biological studies of endophytic fungi Nodulisporium sp and Microascus sp, associated to the red algae Asparagopsis taxiformis. Their promising results highlight the outstanding chemodiversity of extracts and fractions from such fungal strai ns from marine environment as well as their bioactivity potential. They also evidence the importance of further investigating such fungal strains aiming at rele... / Mestre
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000866097 |
| Date | January 2016 |
| Creators | Santos, Camila Souza. |
| Contributors | Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Química. |
| Publisher | Araraquara, |
| Source Sets | Universidade Estadual Paulista |
| Language | Portuguese, Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | text |
| Format | 144 f. : |
| Relation | Sistema requerido: Adobe Acrobat Reader |
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