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Variabilidade intraespecífica de estirilpironas em quimiotipos de Cryptocarya mandioccana : avaliação da produção em diferentes órgãos e em extratos enzimáticos /

Camargo, Karin Fabiana Bandeira de. January 2008 (has links)
Orientador: Alberto José Cavalheiro / Banca: Isabelle Rodrigues Nascimento / Banca: Fernando Batista da Costa / Banca: Hosana Maria Debonsi / Banca: Fernanda Rodrigues Garcez / Resumo: Cryptocarya mandioccana apresenta quimiotipos caracterizados pela diferença quali e quantitativa na capacidade de produzir estirilpironas de cadeias policetídicas de vários comprimentos. Por isso foi selecionada como modelo para estudos biossintéticos e ecofisiológicos, visando o entendimento da formação e função desses metabólitos secundários. Um método cromatográfico para análise simultânea dos principais metabólitos encontrados nas folhas de C. mandioccana foi desenvolvido. O método foi validado com base nas normas da ANVISA e os parâmetros de seletividade, linearidade, precisão, limite de detecção, limite de quantificação, exatidão e estabilidade ficaram dentro dos critérios de aceitação. Esse método foi utilizado para comparar o perfil metabólico dos órgãos de indivíduos dos quimiotipos F e FS. No perfil de brotos, folhas novas e folhas velhas dos dois quimiotipos foi observado o acúmulo de alcalóides e flavonóides nas folhas velhas, e de substâncias, ainda não identificadas, nos brotos. Estirilpironas foram observadas nas folhas novas do quimiotipo FS e no mesmo órgão do quimiotipo F foi detectada a presença de substâncias ainda não identificadas. No perfil de folhas, galhos, cascas do tronco e raízes dos dois quimiotipos foi observado o acúmulo de alcalóides nas cascas do tronco e raízes, e de flavonóides nas folhas. Estirilpironas foram observadas nas folhas e em baixas concentrações nos galhos e raízes do quimiotipo FS. Experimentos biossintéticos realizados com folhas de plântulas de C. mandioccana confirmaram a atividade da enzima PAL, que converteu L-fenilalanina em ácido trans-cinâmico. No entanto, nas condições experimentais utilizadas para avaliar a atividade da enzima SPS em folhas das mesmas plântulas não foi detectada a formação de estirilpironas. / Abstract: Cryptocarya mandioccana presents chemotypes characterized by difference in the quali and quantitative capacity of producing styrylpyrones of polyketide chain of various sizes. For that reason, it was selected as model to biosynthetic and ecophysiologic studies, aiming the acquaintance of formation and function of these secondary metabolites. A chromatographic method for simultaneous analysis of the main metabolites found in the leaves from C. mandioccana was developed. The method was validated based on ANVISA regulations and its parameters of selectivity, linearity, precision, detection limit, quantification limit, accuracy and stability showed good results. This method was utilized to compare metabolic profile of the organs of individuals of the F and FS chemotypes. In the profile of sprout, young leaves and old leaves of both chemotypes it was observed the presence of alkaloids and flavonoids in old leaves, and a compound still not identified, in the sprout. Styrylpyrones were observed in the young leaves of the FS chemotype and in the same organ of the F chemotype it was observed the presence of a compound still not identified. In the profile of leaves, branches, trunk barks and roots of both chemotypes it was observed the presence of alkaloids in the trunk barks and roots, and flavonoids in the leaves. Styrylpyrones were observed in the leaves and in low concentration in the brunches and roots of the FS chemotype. Biosynthetic test performed in leaves of seedlings from C. mandioccana confirmed PAL enzyme activity that converted Lphenylalanine in cinnamic acid. However, in the test conditions used to evaluate SPS enzyme activity in leaves of the same seedlings it was not observed the formation of styrylpyrones. / Doutor
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Avaliação da atividade biológica de uma nova naftoquinona extraída de Paepalanthus latipes /

Kitagawa, Rodrigo Rezende. January 2008 (has links)
Orientador: Maria Stella Gonçalves Raddi / Banca: Iracilda Zeppone Carlos / Banca: Wagner Vilegas / Banca: Jairo kenupp Bastos / Banca: Mônica Tallarico Pupo / Resumo: Quinonas são substâncias orgânicas amplamente distribuídas na natureza, encontradas em plantas, fungos e bactérias, associadas à atividade antitumoral e antimicrobiana. Recentemente, uma quinona (5-metoxi-3,4-diidroxantomegnina), estruturalmente semelhante à 1,4-naftoquinona, foi isolada dos capítulos de Paepalanthus latipes. O objetivo desse estudo foi avaliar atividades biológicas dessa quinona visando possível aplicação terapêutica. A 5-metoxi-3,4-diidroxantomegnina apresentou concentração inibitória mínima para Staphylococcus aureus e Enterococcus faecalis (197µM), mas não para Escherichia coli. Essa quinona demonstrou significativo índice citotóxico para células McCoy quando comparado ao da cisplatina. Nos ensaios utilizando linhagens tumorais de adenocarcinoma de pulmão (LP07) e mama (LM2), a maior citotoxicidade da 5-metoxi-3,4-diidroxantomegnina foi para a linhagem LP07. A associação com ácido ascórbico aumentou a citotoxicidade da 5-metoxi-3,4-diidroxantomegnina para células McCoy, LM2 e LP07 devido a um redox cílcico com formação de peróxido de hidrogênio. Visto que alguns antineoplásicos somente apresentam efeito citotóxico após biotransformação, a citotoxicidade da 5-metoxi-3,4-diidroxantomegnina na presença do sistema microssomal S9 foi avaliada e constatou-se que esse sistema de ativação metabólica não altera o potencial citotóxico da quinona. Óxido nítrico (NO) e fator de necrose tumoral-a (TNF-a) não foram detectados nos sobrenadantes de culturas de macrófagos tratados com 5-metoxi-3,4-diidroxantomegnina, portanto seu efeito tóxico, nesse sistema celular, não está relacionado com a produção desses mediadores. Entretanto, macrófagos tratados com essa quinona aumentaram significativamente a liberação de peróxido de hidrogênio. Nos testes de inibição dos... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Quinones are organic substances widely distributed in nature, found in plants, fungi and bacteria, associated with antitumoral and antimicrobial activities. Recently, a quinone (5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin), structurally similar to 1,4-naphthoquinone, was isolated of the capitula of Paepalanthus latipes. The objective of this study was to evaluate biological activities of this quinone aiming a possible therapeutical application. The 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin showed minimal inhibitory concentration for Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis (197µM), but not for Escherichia coli. This quinone showed significative cytotoxic index for McCoy cells when compared with cisplatin. In the assays using tumoral cell lines of adenocarcinoma of lung (LP07) and breast (LM2), the largest cytotoxicity of the 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin was for LP07 line. The association with ascorbic acid increased the cytotoxicity of the 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin for McCoy cells, LM2 and LP07 due to redox cycling with hydrogen peroxide formation. Since some antineoplastic only present cytotoxic effect after biotransformation, the cytotoxicity of the 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin in the presence of the microssomal system S9 was evaluated and it was found that this system does not change the cytotoxic potential of the quinone. Nitric oxide (NO) and tumoral necrosis factor- α (TNF-α) were not detected in supernatants of macrophages treated with 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin, therefore its toxic effect, in this cell system, is not related to the production these mediators. However, macrophages treated with 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin increased hydrogen peroxide liberation significantly. The tests of inhibition of the mediators NO and TNF-α demonstrated that the 5-methoxy-3,4-dehydroxanthomegnin inhibits the release... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor
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Identificação dos princípios ativos antiulcerogênicos das folhas de Casearia sylvestris : contribuição para o desenvolvimento de um fitoterápico /

Santos, André Gonzaga dos. January 2008 (has links)
Orientador: Alberto José Cavalheiro / Banca: Ian Castro Gamboa / Banca: Lúcia Maria Xavier Lopes / Banca: Massuo Jorge Kato / Banca: Eloir Paulo Schenkel / Resumo: O objetivo principal deste trabalho foi a caracterização dos princípios ativos do extrato etanólico das folhas de C. sylvestris responsáveis pela ação antiulcerogênica. A estratégia para a identificação dos princípios ativos baseou-se no fracionamento biomonitorado. A metodologia de purificação consistiu de 3 etapas, incluindo uma extração em fase sólida utilizando sílica e carvão ativo, cromatografia em coluna de fase normal e cromatografia líquida de alta eficiência de fase reversa. Esta metodologia mostrou-se reprodutível e passível de escalonamento, apresentou melhor rendimento, utilizou solventes de menor toxicidade e foi realizada em menor número de etapas, comparando-se com outras utilizadas anteriormente. O extrato e a segunda fração da extração em fase sólida apresentaram atividade antiulcerogênica em ensaios de úlceras induzidas por etanol em ratos. A partir desta fração foram isoladas substâncias identificadas pelas análises espectrométricas como as casearinas B, D, H, U e a casergrewiina F, além do norisoprenóide 9- hidróxi-4-megastimen-3-ona. A dose mínima efetiva 100% para a casearina U foi determinada: 1,68 mg/kg de peso corporal (ratos). Com a administração desta mesma dose as casearinas B, D, O e a caseargrewiina F também produziram inibição total da formação de úlceras. A caseargrewiina Fhb, um derivado da caseargrewiina F com o anel C lactônico, não apresentou atividade antiulcerogênica, sugerindo a importância do sistema diacetálico ou de um derivado biológico deste sistema (dialdeído ou diácido) para a ação farmacológica dos diterpenos. A casearina U não produziu nenhum tipo de alteração nos animais nos ensaios de toxicidade aguda via oral, mesmo com dose 100 vezes maior do que a dose mínima efetiva 100%. / Abstract: compounds from the ethanolic extract of C. sylvestris leaves. The purification methodology used solid phase extraction (silica and active charcoal), column chromatography (normal phase) and high performance liquid chromatography (reversed phase). This methodology showed advantages as the use of less toxic solvents, smaller number of steps, and scaling-up feaseibility. The extract and the second fraction of the solid phase extraction presented antiulcerogenic activity in ulcers induced by ethanol in rats. Casearins B, D, H, U and the casergrewiin F (diterpenes), besides 9-hydroxy-4-megastimen-3-one (norisoprenoid) were isolated from this fraction and their structures were determined by spectrometric analysis. The 100% minimum effective dose for the casearin U was determined as 1.68 mg/kg of corporal weight (rat). The administration of this same dose of casearins B, D, O and caseargrewiina F also produced total inhibition for ulcers formation. Caseargrewiin Fhb, a derivate of caseargrewiin F, presented no antiulcerogenic activity, suggesting the importance of the diacetalic system or a metabolite derivative for the pharmacological action of the diterpenes. No alterations were observed in animals with oral administration of casearin U even at a dose of 100 times the 100% minimum effective dose. Quantitative analysis of casearin U, caseargrewiin F and total diterpenes in the ethanolic extract of the leaves have showed values of 4.0, 8.6 and 18.1%, respectively. / Doutor
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Estudo fitoquímico da fração AcOEt do extrato etanólico das folhas de Arrabidaea brachypoda (DC) Bureau - Bignoniaceae e atividades antioxidante e inibitória da enzima mieloperoxidase das substancias isoladas /

Garcia, Fernanda. January 2008 (has links)
Orientador: Vanderlan da Silva Bolzani / Coorientador: Claúdio Viegas Júnior / Banca: Wilson Roberto Cunha / Banca: Mary Ann Foglio / Resumo: O presente trabalho visou o estudo químico da Arrabidaea brachypoda, uma espécie pouco estudada, possuindo somente um registro de trabalho sobre o seu estudo químico na literatura. Primeiramente foi feito um trabalho de desreplicação dos extratos etanólicos dos caules, das folhas e das inflorescências em HPLC-DAD usando padrões de xantonas isoladas da A. samydoides. Observou-se que a espécie estudada não possuia xantonas como seus principais constituintes. A fração AcOEt do extrato etanólico das folhas forneceu dois flavonóis derivados de quercetina inéditos: arrabidosídeo A e arrabidosídeo B, além dos flavonóis rutina e isoquercitrina. A atividade antioxidante desses flavonóis frente ao radical DPPH foi avalidada e os valores de CI50 foram: isoquercetrina 15,10 μM, rutina 4,88 μM, arrabidosídeo A 8,95 μM e arrabidosídeo B 5,34 μM. Além disso, essas substâncias foram ensaiadas para a atividade inibitória de mieloperoxidase (MPO). Os valores de CI50 para essa atividade foram: isoquercetrina 3,75 nM, rutina 3,60 nM, arrabidosídeo A 1,80 nM e arrabidosídeo B 4,82 nM e mostraram o potencial antiinflamatório desses flavonóis. / Abstract: The scope of this work was the phytochemical study of Arrabidaea brachypoda with only one previous chemical study reported in the literature. Initially a dereplication method was applied to the barks, leaves and flowers ethanolic extracts using xanthones previously isolated from A. samydoides as standards. The crude extract of A. brachypoda did not show xanthones as major constituents. The AcOEt fraction obtained from leaves ethanolic extract yielded two new falvonols: arrabidoside A and arrabidoside B, along with isoquercitrin and rutin. The antioxidant activity of these flavonols was evaluated using DPPH and IC50 values obtained were: isoquercitrin 15,10 μM, rutin 4,88 μM, arrabidoside A 8,95 μM and arrabidoside B 5,34 μM. Inhibitory activity of mieloperoxidase enzyme of the four flavonols was also evaluated. The values of IC50 obtained were: isoquercitrin 3,75 nM, rutin 3,60 nM, arrabidoside A 1,80 nM and arrabidoside B 4,82 nM and showed de anti-inflammatory potential of these flavonols. / Mestre
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Fracionamento bioguiado para selação de substâncias antioxidante, antimalárica e antibiótica potenciais nas espécies Kielmeyera variabilis (Clusiaceae) e Brosimum Glaziovii (Moraceae)

Coqueiro, Aline [UNESP] 22 October 2010 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-10-22Bitstream added on 2014-06-13T20:06:35Z : No. of bitstreams: 1 coqueiro_a_dr_araiq.pdf: 3444220 bytes, checksum: af4b8398d8cad29c3d2633b22662e0d8 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Os testes biológicos realizados por pesquisadores colaboradores do NuBBE para as espécies selecionadas para este estudo Brosimum glaziovii e Kielmeyera variabilis indicaram K. variabilis como uma importante fonte de metabólitos especiais bioativos. O fracionamento bioguiado da fração AcOEt dos galhos de K. variabilis para isolamento de substâncias com potencial antimalárico foi realizado via teste químico com -hematina e in vitro com Plasmodium falciparum, levando a identificação das xantonas oxigenadas 3,6-diidroxi-1,4,8-trimetoxixantona, 3,5-diidroxi-4-metoxixantona, 3,4-diidroxi-6,8-dimetoxixantona, 3,4-diidroxi-2-metoxixantona, 5-hidroxi-1,3- dimetoxixantona, 2,3-dimetoxi-4-hidroxixantona, 3-hidroxi-2-metoxixantona e 2-hidroxi- 1-metoxi-xantona e o xantonolignóide kielcorina. Dentre as substâncias isoladas, o xatonolignóide kielcorina foi considerado ativo quando comparado ao padrão cloroquina. A avaliação do potencial tripanocida também foi realizada para as xantonas isoladas e dentre estas, a 3,4-diidroxi-2-metoxixantona foi a mais ativa, principalmente para a cepa resistente ao benzonidazol (cepa Bolívia). Na fração EHFB das folhas de B. glaziovii foi observado o potencial antichagásico desta espécie. Os resultados observados para os ensaios antioxidantes levaram ao isolamento dos flavonóides quercitrina, podocarpusflavona A e da mistura de quercetina-3-Oglicosídeo e quercetina-3-O-galactosídeo, evidenciando a importância dos grupos catecólicos na potencialização da ação antioxidante. O estudo bioguiado pela atividade antimicrobiana com seis cepas de Staphylococcus aureus resistentes à meticilina culminou no isolamento de um derivado prenilado do floroglucinol (HGK-1) o qual demonstrou ser responsável pela potente atividade demonstrada pela fração hexânica dos galhos de K. variabilis. As xantonas isoladas tiveram seu potencial antimicrobiano... / Several biological activities have been carried out by NuBBE’s collaborators aiming the identification of active extracts from plant species, and Brosimum glaziovii and Kielmeyera variables showed to be important sources of bioactive secondary metabolites. Bio-guided fractionation of the EtOAc bioactive fraction of the branches of K. variabilis by using of the chemical test -hematin, and in vitro by using of Plasmodium falciparum, led to the isolation and identification of oxygenated xanthones 3,6-dihydroxy-1,4,8-trimethoxyxanthone, 3,5-dihydroxy-4-methoxyxanthone, 3,4- dihydroxy-6,8-dimethoxyxanthone, 3,4-dihydroxy-2-methoxyxanthone, 1,3-dimethoxy- 5-hydroxyxanthone, 2,3-dimethoxy-4-hydroxyxantona, 3-hydroxy-2-methoxyxanthone and 2-hydroxy-1-methoxyxanthone and xantonolignoid kielcorin. Among the compounds isolated, the xatonolignoid keilcorine indicated activity when compared to the standard chloroquine. The assessment of potential trypanocidal was also a part of this work and among the isolated xanthones, 3,4-dihydroxy-2-methoxyxanthone showed to be the most active, especially against the resistant strain to benzonidazole (Bolivia strain). In hexane fraction of leaves from B. glaziovii was noted antichagasic potencial for this specie. The antioxidant test used in this study led to the isolation of several flavonoids with antioxidant activity: quercitrin, podocarpusflavone A and the mixture of quercetin-3-O-glucoside and quercetin-3-O-galactoside, showing the importance of catechol group for the potentiating of antioxidant activity. The bio-guided antimicrobial activity using six strains of methicillin-resistant Staphylococcus aureus resulted in the isolation of the prenylated phloroglucinol derivative (HGK-1), which proved to be responsible for the potent activity exhibited by the hexane extract of the branches of K. variabilis. The xanthones isolated were evaluated... (Complete abstract click electronic access below)
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Estudos químicos e biológicos de espécies do gênero Lippia (Verbenaceae) nativas no Cerrado paulista

Funari, Cristiano Soleo de [UNESP] 20 July 2010 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-07-20Bitstream added on 2014-06-13T19:05:25Z : No. of bitstreams: 1 funari_cs_dr_araiq.pdf: 2600402 bytes, checksum: 4840dd71ba347ae01113e7c55ed07595 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A criação de um modelo nacional de saúde pautado nas aptidões e carências brasileiras é tida como fundamental para tornar o acesso à saúde pública mais abrangente e de melhor qualidade. O histórico do desenvolvimento mundial de medicamentos, a biodiversidade e os conhecimentos tradicionais associados a esta, e as competências científicas existentes no Brasil evidenciam a importância da bioprospecção. O gênero Lippia é amplamente empregado em etnomedicina e é constituído principalmente por espécies aromáticas. As investigações químicas e farmacológicas estão majoritariamente concentradas nos seus óleos essenciais, mas alguns componentes fixos, como flavonóides, fenilpropanóides, naftoquinóides e iridóides glicosilados já foram relatados. O Brasil abriga a maioria das espécies deste gênero, mas diversos problemas taxonômicos dificultam o estabelecimento de dados precisos. O stress oxidativo é apontado como ponto central no desenvolvimento de processos degenerativos associados ao envelhecimento e a diversas doenças. Conseqüentemente, terapias antioxidantes estão sendo propostas para o seu tratamento ou prevenção. Este trabalho descreve o fracionamento de extratos de folhas e de ramos de L. salviaefolia guiado por testes antioxidantes que levou ao isolamento de 16 substâncias fenólicas, sendo 4 isômeros interconversíveis inéditos, 2S e 2R-3',4',5,6-tetraidroxi-7-O-β-glicopiranosil-flavanona (12a e 12b) e 2S e 2R-5,8,3',4'-tetraidroxi-7-O-β-glicopiranosil-flavanona (13a e 13b), que foram identificadas em mistura por estudos extensivos de Ressonância Magnética Nuclear e Espectrometria de Massas. Foram isoladas também 8 substâncias do extrato de raízes de L. lupulina, selecionado com base em estudos iniciais de desreplicação por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência acoplada a Arranjo de Fotodiodos (CLAE-DAD). Os extratos... / The creation of a national model of health guided by need and capacity in Brazil is seen as fundamental to making access to public health more comprehensive and of better quality. The historical development of world medicine, the biodiversity and traditional knowledge associated with this, and the scientific expertise available in Brazil highlight the significance of bioprospecting in this country. The genus Lippia is widely used in ethnomedicine. Since most of its species are aromatic, the studies on the chemistry and pharmacology of this genus are mainly focused in essential oils, but some fix compounds, such as flavonoids, phenylpropanoids, naphthoquinoids and iridoids glucosides have also been reported. It is estimated that Brazil hosts most of Lippia species, but several taxonomical problems related to this species hamper the establishment of accurate data difficult. Oxidative stress has a central role in the development of degenerative processes associated to aging and several diseases, including cancer and inflammation. Consequently, antioxidant therapies are being proposed for their treatment or prevention. This work describes the fractionation procedures of L. salviaefolia leaves and stems extracts guided by simple antioxidant assays which led to 16 phenolic compounds, including 4 novel interconverting isomers (2S) and (2R)-3',4',5,6-tetrahydroxyflavanone-7-O-β-glucopyranoside (12a and 12b) and (2S) and (2R)-3',4',5,8-tetrahydroxyflavanone-7-O-β-glucopyranoside (13a and 13b), which were identified in mixture by extensive use of 1D and 2D NMR and MS techniques. Additionaly, other 8 compounds were isolated from the extract of roots of L. lupulina, which led to its selection for dereplication studies by High Pressure Liquid Chromatography-Photodiode Array Detector (HPLC-DAD). The bioactivity evaluation of extracts and isolated compounds from L. salviaefolia was initiated... (Complete abstract click electronic access below)
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Identificação dos princípios ativos antiulcerogênicos das folhas de Casearia sylvestris: contribuição para o desenvolvimento de um fitoterápico

Santos, André Gonzaga dos [UNESP] 14 March 2008 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-03-14Bitstream added on 2014-06-13T21:07:22Z : No. of bitstreams: 1 santos_ag_dr_araiq.pdf: 17444833 bytes, checksum: 453deff33f338c8d26f3dc703cbcad42 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O objetivo principal deste trabalho foi a caracterização dos princípios ativos do extrato etanólico das folhas de C. sylvestris responsáveis pela ação antiulcerogênica. A estratégia para a identificação dos princípios ativos baseou-se no fracionamento biomonitorado. A metodologia de purificação consistiu de 3 etapas, incluindo uma extração em fase sólida utilizando sílica e carvão ativo, cromatografia em coluna de fase normal e cromatografia líquida de alta eficiência de fase reversa. Esta metodologia mostrou-se reprodutível e passível de escalonamento, apresentou melhor rendimento, utilizou solventes de menor toxicidade e foi realizada em menor número de etapas, comparando-se com outras utilizadas anteriormente. O extrato e a segunda fração da extração em fase sólida apresentaram atividade antiulcerogênica em ensaios de úlceras induzidas por etanol em ratos. A partir desta fração foram isoladas substâncias identificadas pelas análises espectrométricas como as casearinas B, D, H, U e a casergrewiina F, além do norisoprenóide 9- hidróxi-4-megastimen-3-ona. A dose mínima efetiva 100% para a casearina U foi determinada: 1,68 mg/kg de peso corporal (ratos). Com a administração desta mesma dose as casearinas B, D, O e a caseargrewiina F também produziram inibição total da formação de úlceras. A caseargrewiina Fhb, um derivado da caseargrewiina F com o anel C lactônico, não apresentou atividade antiulcerogênica, sugerindo a importância do sistema diacetálico ou de um derivado biológico deste sistema (dialdeído ou diácido) para a ação farmacológica dos diterpenos. A casearina U não produziu nenhum tipo de alteração nos animais nos ensaios de toxicidade aguda via oral, mesmo com dose 100 vezes maior do que a dose mínima efetiva 100%. / compounds from the ethanolic extract of C. sylvestris leaves. The purification methodology used solid phase extraction (silica and active charcoal), column chromatography (normal phase) and high performance liquid chromatography (reversed phase). This methodology showed advantages as the use of less toxic solvents, smaller number of steps, and scaling-up feaseibility. The extract and the second fraction of the solid phase extraction presented antiulcerogenic activity in ulcers induced by ethanol in rats. Casearins B, D, H, U and the casergrewiin F (diterpenes), besides 9-hydroxy-4-megastimen-3-one (norisoprenoid) were isolated from this fraction and their structures were determined by spectrometric analysis. The 100% minimum effective dose for the casearin U was determined as 1.68 mg/kg of corporal weight (rat). The administration of this same dose of casearins B, D, O and caseargrewiina F also produced total inhibition for ulcers formation. Caseargrewiin Fhb, a derivate of caseargrewiin F, presented no antiulcerogenic activity, suggesting the importance of the diacetalic system or a metabolite derivative for the pharmacological action of the diterpenes. No alterations were observed in animals with oral administration of casearin U even at a dose of 100 times the 100% minimum effective dose. Quantitative analysis of casearin U, caseargrewiin F and total diterpenes in the ethanolic extract of the leaves have showed values of 4.0, 8.6 and 18.1%, respectively.
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Variabilidade intraespecifica de estirilpironas em quimiotipos de Cryptocarya mandioccana: avaliacao da producao em diferentes orgaos e em extratos enzimaticos

Camargo, Karin Fabiana Bandeira de [UNESP] 28 March 2008 (has links) (PDF)
Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-03-28Bitstream added on 2014-06-13T21:07:20Z : No. of bitstreams: 1 camargo_kfb_dr_araiq.pdf: 2466387 bytes, checksum: e512b5df92e7624c02f153273a081a8d (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Cryptocarya mandioccana apresenta quimiotipos caracterizados pela diferença quali e quantitativa na capacidade de produzir estirilpironas de cadeias policetídicas de vários comprimentos. Por isso foi selecionada como modelo para estudos biossintéticos e ecofisiológicos, visando o entendimento da formação e função desses metabólitos secundários. Um método cromatográfico para análise simultânea dos principais metabólitos encontrados nas folhas de C. mandioccana foi desenvolvido. O método foi validado com base nas normas da ANVISA e os parâmetros de seletividade, linearidade, precisão, limite de detecção, limite de quantificação, exatidão e estabilidade ficaram dentro dos critérios de aceitação. Esse método foi utilizado para comparar o perfil metabólico dos órgãos de indivíduos dos quimiotipos F e FS. No perfil de brotos, folhas novas e folhas velhas dos dois quimiotipos foi observado o acúmulo de alcalóides e flavonóides nas folhas velhas, e de substâncias, ainda não identificadas, nos brotos. Estirilpironas foram observadas nas folhas novas do quimiotipo FS e no mesmo órgão do quimiotipo F foi detectada a presença de substâncias ainda não identificadas. No perfil de folhas, galhos, cascas do tronco e raízes dos dois quimiotipos foi observado o acúmulo de alcalóides nas cascas do tronco e raízes, e de flavonóides nas folhas. Estirilpironas foram observadas nas folhas e em baixas concentrações nos galhos e raízes do quimiotipo FS. Experimentos biossintéticos realizados com folhas de plântulas de C. mandioccana confirmaram a atividade da enzima PAL, que converteu L-fenilalanina em ácido trans-cinâmico. No entanto, nas condições experimentais utilizadas para avaliar a atividade da enzima SPS em folhas das mesmas plântulas não foi detectada a formação de estirilpironas. / Cryptocarya mandioccana presents chemotypes characterized by difference in the quali and quantitative capacity of producing styrylpyrones of polyketide chain of various sizes. For that reason, it was selected as model to biosynthetic and ecophysiologic studies, aiming the acquaintance of formation and function of these secondary metabolites. A chromatographic method for simultaneous analysis of the main metabolites found in the leaves from C. mandioccana was developed. The method was validated based on ANVISA regulations and its parameters of selectivity, linearity, precision, detection limit, quantification limit, accuracy and stability showed good results. This method was utilized to compare metabolic profile of the organs of individuals of the F and FS chemotypes. In the profile of sprout, young leaves and old leaves of both chemotypes it was observed the presence of alkaloids and flavonoids in old leaves, and a compound still not identified, in the sprout. Styrylpyrones were observed in the young leaves of the FS chemotype and in the same organ of the F chemotype it was observed the presence of a compound still not identified. In the profile of leaves, branches, trunk barks and roots of both chemotypes it was observed the presence of alkaloids in the trunk barks and roots, and flavonoids in the leaves. Styrylpyrones were observed in the leaves and in low concentration in the brunches and roots of the FS chemotype. Biosynthetic test performed in leaves of seedlings from C. mandioccana confirmed PAL enzyme activity that converted Lphenylalanine in cinnamic acid. However, in the test conditions used to evaluate SPS enzyme activity in leaves of the same seedlings it was not observed the formation of styrylpyrones.
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Estudo dos constituintes químicos de duas amostras de própolis: Alto Santo - Ceará e Passa Quatro - Minas Gerais / Investigations of the chemical constituent of two samples of propolis: one from Alto Santo - Ceará and other from Minas Gerais - Brasil

Albuquerque, Irineu Lima de January 2007 (has links)
ALBUQUERQUE, I. L.; LEMOS, T. L. G. Estudo dos constituintes químicos de duas amostras de própolis: Alto Santo - Ceará e Passa Quatro - Minas Gerais. 2007. 194 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T18:37:40Z No. of bitstreams: 1 2007_tese_ilalbuquerque.pdf: 2403055 bytes, checksum: 4cbf20e2590ba025b16f8b53fc0dd729 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-23T20:29:42Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2007_tese_ilalbuquerque.pdf: 2403055 bytes, checksum: 4cbf20e2590ba025b16f8b53fc0dd729 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-23T20:29:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2007_tese_ilalbuquerque.pdf: 2403055 bytes, checksum: 4cbf20e2590ba025b16f8b53fc0dd729 (MD5) Previous issue date: 2007 / Propolis, word has the Greek origin, and means city defense. Used in the beehive to forbid openings, guaranteeing protection against microorganisms. Several therapeutically properties were reported such as: bactericidal, fungicidal, antivirus, anti-inflammatory. Brazilian propolis can be classified in 13 groups, based on the physical-chemistry characteristics classified as: five in the South of Brazil (group 3), one in Southeast (group 12) and six in the Northeast (group 7). The present work has a goal the phytochemical investigation of two samples of propolis: one from Alto Santo - Ceará and other from Minas Gerais - Brasil and determination of biological activity. From a sample of propolis of Ceará, were identified: triterpenes (lupeol, acid canaric, lupenone and germanicone); flavonoids (kercetin, kanferol, acacetine, 3-(4-methoxyphenyl) acrilate of 2-(E)-2-methoxyphenil-5-(5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4-oxo-4H-cromene-2-il). For the sample propolis of Minas Gerais popularly called “green propolis” were identified p-cumaric acid, (E)-3-(3,4-dihidroxyphenyl) propenoic acid and a mixture of acid ones: (E)-3-(4-hydroxyphenyl) propenoic acid, 3-phenylpropanoic acid and 3-(4-hydroxiphenil) propanoic acid. From lupeol a serie of derivative were obtained including oxidation and esters at carbon-3. Pure compounds and lupeol derivatives were identified by spectroscopic methods such as IR, 1H and 13C NMR and MS. Propolis extracts and pure compounds were evaluated for scavenger activity using DPPH (2,2-diphenyl,1-picril-hidrazil) bioassay and results showed very good activity for extracts and for flavonoids where as triterpens showed a week activity. The essential oil of the propolis from Minas Gerais obtained by hydrodestillation process was analyzed by CG-MS techniques and composition was defined as: oxygenated monoterpenes (0,30%), hydrocarbons sesquiterpenes (65,18%), sesquiterpenes oxigenated (23,64%), and derivatives of the cinamic acid (6,17%). Twenty constituent were identified representing 97.7% and major compound defined as: E-nelolidol (17,14%), E-cariofilene (13,38%) and selin-3,7(11)-dien (10,35%). The oil was characterized with high percentage of hydrocarbons sesquiterpenes and oxygenated sesquiterpenes. The green propolis of Minas Gerais was used as material for the lyophilized drug production. From the propolis water soluble together with L-lysine and a polymer PVP was obtained a power and it is using for biological tests as anticancer agent. / Própolis, palavra de origem grega e significa a defesa da cidade. Usado na colméia para fechar frestas, garantindo a proteção contra microorganismos. Diversas propriedades foram relatadas terapeuticamente como: bactericida, fungicida, antivírus, antiinflamatória. As amostras de própolis brasileiras podem ser classificados em 13 grupos, baseados nas características físico-químicas e classificadas da seguinte maneira: cinco no Sul do Brasil (grupo 3), um no Sudeste (grupo 12) e seis no Nordeste (grupo 7). O trabalho teve como objetivo a investigação fitoquímica de duas amostras de própolis: uma de Alto Santo - Ceara e outra de Minas Gerais – Brasil, além da determinação da atividade biológica e antioxidante. Da amostra de própolis do Ceará, foram identificados: triterpenos (lupeol, ácido canárico, lupenona e germanicona); flavonoides (quercetina, canferol, acacetina, 3-(4-metoxifenila) acrilato de 2(E)-2-metoxifenila-5-(5-hidroxi-3,7-dimetoxi-4-oxo-4H-cromen-2-ila). Da própolis de Minas Gerais popularmente chamada de própolis verde, obteve-se: ácido p-cumaric, ácido (E)-3-(3,4-dihidroxifenila) propenóico e uma mistura dos ácidos: ácido (E)-3-(4-hidroxifenila) propenóico, ácido 3-phenilpropanóico e ácido 3-(4-hidroxifenila) propanóico. Do lupeol obteve-se uma série de derivados, entre eles: o produto oxidado e os ésteres no carbono-3. Os compostos e os derivatives puros do lupeol foram identificados por métodos espectroscópicos tais como IR, o RMN 1H e 13C CG/EM. Extrato de própolis e compostos puros isolados foram avaliados para a atividade antioxidante usando o método de captura de radical DPPH (2,2-difenila-1-picril-hidrazila) e os resultados mostraram a atividade muito boa para extratos e para os flavonóides, os triterpenos mostraram uma atividade pequena. Do óleo essencial da própolis de Minas Gerais, identificaram-se os constituintes classificados como monoterpenos oxigenados (0,3%), hidrocarbonetos sesquiterpenos (65,18%), sesquiterpenos oxigenados (23,64%), e derivados do ácido cinâmico (6,17%). Foram identificados 24 constituintes, representando 97,7% do óleo, e os compostos principais definidos como: E-nelolidol (17,14%), E-cariofileno (13,38%) e selin-3,7(11)-dieno (10,35%) foram os mais abundantes. O óleo foi caracterizado com alta percentagem de hidrocarbonetos sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados. A partir da própolis de Minas Gerais, material de partida para a produção de pó liofilizado, produziu-se própolis solúvel em água, obtida de uma mistura com solução de L-lisina e PVP. O liofilizado terá destino para testes biológicos.
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Estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). / Chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae)

Nunes, Fátima Miranda January 2008 (has links)
NUNES, F. M.; OLIVEIRA, M. C. F.; RODRIGUES FILHO, E. Estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). 2008. 211 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T18:11:12Z No. of bitstreams: 1 2008_tese_fmnunes.pdf: 23048827 bytes, checksum: f75fe0f15ee0a332ba5d9b3408130351 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:24:08Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_tese_fmnunes.pdf: 23048827 bytes, checksum: f75fe0f15ee0a332ba5d9b3408130351 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-10-10T20:24:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_tese_fmnunes.pdf: 23048827 bytes, checksum: f75fe0f15ee0a332ba5d9b3408130351 (MD5) Previous issue date: 2008 / This work reports the chemical investigation of Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). The fatty acid profile, secondary metabolites production and application of this fungus in biotransformation of ketones were investigated. The fatty acid composition of L. theobromae in several culture broth produced hexadecanoic acid (C16:0), octadecanoic acid (C18:0), 9-octadecenoic acid (C18:1) and 9,12-octadienoic acid (C18:2) as main compounds. The identification of these fatty acid was done by GC/MS. L. theobromae was grown in liquid (Czapeck and peptone) and solid (rice) medium and allowed the isolation of 4-hydroxymellein, 2,4,6-trimethyloct-2-enoic acid and the eremophilane sesquiterpene 1,2,6,8atetrahydro-7-hydroxy-1,8a-dimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl ester from the Czapeck broth. From the fungus culture in peptone it was isolated a mixture of fatty acids, 2-amino-trans-4-hexenoic acid and ergosterol. This steroid was also isolated from the culture of L. theobromae in rice, as well as D-glucose and cellobiose as products of starch degradation. The eremophilane sesquiterpene isolated from the Czapeck broth is being reported for the first time in the literature. The production of jasmonic acid by L. theobromae was investigated by mass spectrometry (MS/ESI). This fungus was grown for 32 days and revealed the presence of jasmonic acid from the 16th day. Biotransformation of (R)-carvone by L. theobromae yielded neodihydrocarveol, 8(9)-p-menthene-2,10-diol and p-menthane-2,8,9-triol as products. The same results was obtained when (S)-carvone was used as starting material. Biotransformation of acetophenone and four p-substituted derivatives provided the corresponding alcohols in varied yields (16.4 – 74.0 %) and ee (31.7 – 98.0 %). / Este trabalho descreve o estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). Desse fungo foram investigados o perfil de ácidos graxos, a produção de metabólitos secundários e seu emprego em biotransformação de cetonas. O estudo da composição de ácidos graxos desse fungo em diversos meios de cultura revelou a presença dos ácidos graxos hexadecanóico (C16:0), octadecanóico (C18:0), 9-octadecenóico (C18:1) e 9,12-octadienóico (C18:2). A identificação dos ácidos graxos foi feita por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). O estudo dos metabólitos secundários de L. theobromae foi realizado utilizando os meios de cultura líquido (Czapeck e peptona) e sólido (arroz). A partir de extratos do meio de cultura Czapeck foram isolados a isocumarina 4-hidroximeleina e o sesquitepeno eremofilano 2,4,6-trimetiloct-2-enoato de 1,2,6,8a-tetrahidro-7-hidroxi-1,8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila, inédito na literatura. Do cultivo em peptona isolou-se uma mistura de ácidos graxos e o esteróide ergosterol do meio líquido e o aminoácido 2-amino-trans-hex-4-enóico do micélio. Do cultivo em arroz foi isolado o ergosterol. Os açúcares D-glicose e celobiose foram identificados como produtos da degradação do amido. Através de um estudo cinético realizado durante 32 dias por espectrometria de massas, foi possível detectar a produção de ácido jasmônico em culturas de L. theobromae em arroz a partir do 16º dia. A biotransformação da (R)-carvona utilizando-se L. theobromae, levou a caracterização dos álcoois neodihidrocarveol, 8(9)-p-menten-2,10-diol e (1R,2S,4R,8S)-p-mentan-2,8,9-triol como produtos de reação. Resultados semelhantes foram observados para a (S)-carvona. O emprego da acetofenona e quatro derivados p-substituídos levou à produção dos álcoois correspondentes em rendimentos (16,4 - 74,0 %) e excessos enantioméricos (31,7 – 98,0 %) variados.

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