[pt] A partir da associação de condensações aldólicas e acoplamentos cruzados em blocos de construção arilcarbonílicos já conhecidos, é possível modular as estruturas conjugadas dos produtos, direcionando-os a diferentes aplicações. Sendo assim, na presente tese, buscou-se realizar a síntese de todos os compostos por meio de associações de condensações aldólicas e acoplamentos. Este trabalho está dividido em quatro capítulos que dizem respeito a: (i) síntese e avaliação fotofísica de híbridos de chalconas e benzotiadiazolas (BTDs); (ii) síntese e aplicação de híbridos BTD-chalconas como dispositivos OLEDs; (iii) síntese de chalconas e BTDs e avaliação de potenciais fotossensibilizadores para DSSCs (células solares sensibilizadas por corante); (iv) síntese de beta-arilchalconas com potencial atividade antiestrogênica. Levando em consideração as reconhecidas propriedades fotofísicas de chalconas e derivados de BTDs, é descrita a síntese de novos híbridos BTDchalcona fotoativos. Os produtos foram obtidos em rotas de duas etapas (reação de Suzuki e posterior condensação aldólica) com rendimentos reacionais variando entre 32 e 64 por cento. As modulações nas estruturas foram realizadas de tal forma que os compostos fossem emissivos no estado agregado. Sabendo das limitações do desenvolvimento de filmes luminescentes relacionadas ao efeito de quenching causado por agregação (ACQ), buscou-se sintetizar compostos com propriedades do tipo AIEE (emissão aumentada induzida por agregação). Os estudos de suas propriedades fotofísicas demonstraram que o composto com arquitetura arilóxiBTD-chalcona apresentou os melhores resultados nos quais foram observados aumentos expressivos na intensidade de fluorescência (30x) e no rendimento quântico de fluorescência (de 0,0070 a 0,143) em estado agregado. Com estes dados, novos análogos foram sintetizados respeitando o esqueleto do tipo arilóxiBTD-chalcona (ou -fluoreno) com rendimentos que variaram de 42 a 79 por cento. Os novos análogos também apresentaram AIEE e foram aplicados como camadas emissoras em OLEDs de estrutura bicamada para avaliação e comparação dos seus desempenhos eletroluminescentes. A associação de acoplamento cruzado e condensação aldólica também foi utilizada como estratégia para a produção de novos fotossensibilizadores para DSSCs. Para tal, buscou-se sintetizar compostos do tipo D-pi-A-pi-A, nos quais os grupos aceptores terminais têm a função de ancoradores de TiO2. O uso deste tipo de estrutura facilita a injeção de elétrons devido à transferência direcional de elétrons do doador para a porção aceptora. Com base nisso, foram sintetizados novos derivados de chalconas e BTDs. As sínteses foram realizadas em duas etapas resultado em rendimentos de 35 a 44 por cento. Estudos eletroquímicos apontaram bons valores de HOMO, LUMO e band gap para todos os compostos. Os valores de LUMO se mostraram acima da faixa de condução do semicondutor TiO2 (-4,0 eV), garantindo a força motriz necessária para o direcionamento dos elétrons. Além disso, os valores de HOMO de todos os compostos se mostraram inferiores ao potencial redox do eletrólito (-4,8 eV) gerando uma alta força motriz para regeneração do corante. Por meio de Espectrometria de UV-Vis, foi observado que os compostos absorvem em região próxima a 350 nm em diferentes solventes, o que dificulta o uso destes como DSSCs. Por fim, no último capítulo foi apresentada uma nova estratégia para a obtenção de moléculas potencialmente bioativas a partir da associação entre condensações aldólicas e reações de acoplamento. O sistema alfa-beta insaturado da chalcona torna essa uma interessante plataforma para inserção régio- e estereosseletiva de substituintes arílicos na porção olefínica do substrato. A partir de uma estratégia de inserção de porções arílicas já descrita por nosso grupo, aplicamos estas para a síntese de análogos do tamoxifeno, fármaco utilizado atualmente no tratamento de alguns tumores de mama. Seis produtos foram sintetizados por meio de uma reação de Heck, resultando em misturas E/Z de aproximadamente 50:50 e rendimentos de 29 a 57 por cento. / [en] It is possible to modulate the conjugated structures of the products, directing them to different applications from the association of aldol condensations and crosscouplings in known arylcarbonyl building blocks,. In this sense, this thesis is divided into four chapters concerning: (i) synthesis of analogues and hybrids of chalcones and BTDs; (ii) synthesis and application of chalcone-BTD hybrids as OLED devices; (iii) synthesis and evaluation of potential photosensitizers for DSSCs (dye-sensitized solar cells); (iv) synthesis of compounds with potential antiestrogenic activity. For the synthesis of all compounds, associations of aldol condensations and cross couplings were performed. Considering the recognized photophysical properties of chalcones and BTD derivatives, the synthesis of new photoactive BTD-chalcone hybrids is described. The products were obtained in two-step routes (Suzuki reaction and aldol condensation) and reaction yields ranged from 32 to 64 percent. The modulations in the structures were performed in such a way that the compounds were emissive in the aggregated state. Knowing the limitations of the development of luminescent films related to the aggregation-caused quenching effect(ACQ), compounds were synthesized with AIEE-like properties (aggregation-induced increased emission). The studies of its photophysical and electrochemical properties indicated that a compound with aryloxy-BTD-chalcone architecture presented the best results in which expressive increases were observed in fluorescence intensity (30x) and in fluorescence quantum yield (from 0.0070 to 0.143) with the aggregation. With these data, new analogs were synthesized respecting the aryloxy-BTD-chalcone (or -fluorene) with yields ranging from 42 to 79 percent. The new analogues also presented AIEE and were applied as emitting layers in bilayer structure OLEDs for evaluation and comparison of their electroluminescent performance. The association of cross-coupling and aldol condensation was also used as a strategy to produce new photosensitizers for DSSCs. To this end, D-pi-A-pi-A compounds were synthesized in which the terminal acceptor groups act as TiO2 anchors. The use of this type of structure facilitates the injection of electrons due to the directional transfer of electrons from the donor to the acceptor portion. Based on this, new derivatives of chalcones and BTDs were synthesized. The syntheses were performed in two steps resulting in yields of 35 to 44 percent. Electrochemical studies showed good HOMO, LUMO and band gap values for all compounds. The LUMO values were above the TiO2 semiconductor conduction range (-4.0 eV) which guarantees the necessary driving force for the directioning of electrons. In addition, the HOMO values of all compounds were lower than the redox potential of the electrolyte (-4.8 eV) generating a high driving force for dye regeneration. It was observed that the compounds absorb in a region close to 350 nm in different solvents, which makes their use as DSSCs difficult. Finally, in the last chapter, a new strategy was presented to obtain potentially bioactive molecules from the association between aldol condensations and coupling reactions. The alpha-beta unsaturated system of chalcone makes it an interesting platform for regio and stereoselective insertion of aryl substituents in the olefinic portion of the substrate. Based on a strategy of insertion of aryl moieties already described by our group, tamoxifen, a drug currently used in therapy for the treatment of some breast tumors, analogues were synthesized. Six products were synthesized via a Heck reaction, resulting in E/Z mixtures of approximately 50:50 and yields of 29 to 57 percent.