ALMEIDA, J. G. L.; PESSOA, O. D. L. Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste:Andira surinamensis e Piper divaricatum. 2007. 159 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T18:45:55Z No. of bitstreams: 1 2007_dis_jglalmeida.pdf: 12361612 bytes, checksum: efbe398fc62ffaa736a24b2e0de8fa13 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-24T17:59:47Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2007_dis_jglalmeida.pdf: 12361612 bytes, checksum: efbe398fc62ffaa736a24b2e0de8fa13 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-24T17:59:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2007_dis_jglalmeida.pdf: 12361612 bytes, checksum: efbe398fc62ffaa736a24b2e0de8fa13 (MD5) Previous issue date: 2007 / This work describes the phytochemical investigation of extracts from the branch wood and branch barks of Andira surinamensis (Leguminosae), as well as, the volatile chemical composition of essential oil from leaves and fruits of Piper divaricatum G. Mey (Piperaceae). The phytochemical investigation of A. surinamensis extracts, using classic methods of chromatography on silica gel, yielded a novel isoflavone dimer, 4’-methoxyisoflavone-(7-O- 7’’)-3’’’,4’’’-methylenedioxyisoflavone (surinamensin), along with the triterpene lupeol and the known isoflavones 5,7-dihydroxy-4\\\'-methoxyisoflavone (biochanin A), 5,4\\\'-dihydroxy-7- methoxyisoflavone (prunetin), 7,3’-dihydroxy-4’-methoxyisoflavone (calycosin) and 5,7,3’- trihydroxy-4’-methoxyisoflavone (pratensein). The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as MS, IR and particularly 1D and 2D homonuclear and heteronuclear NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves and fruits of Piper divaricatum G. Mey., was analyzed by GC/MS and GC-FID. Twenty-four components, representing more than 94.0% of the chemical compositions of the oils, were identified. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, particularly the oils from leaves (81.1%). The oils showed some compositional similarities but the fruit oil could be easily distinguished from the leaf oil by the exclusive presence of a-phellandrene (4.60%), (E)-muurola-4(14),5-diene (9,0%) and significant content of (E)-caryophyllene (11.4%). The major constituents of the leaf oils were linalool (23.4%), b-pinene (25.3%) and a-pinene (18.8%), while the fruit oils of the fruits contained b-pinene (18.0%) and a-pinene (17.6%) and (E)-caryophyllene (11.4%) as prevalent compounds. / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico das cascas e do lenho de Andira surinamensis (Leguminosae), bem como a composição química volátil dos óleos essenciais das folhas e frutos de Piper divaricatum G. Mey (Piperaceae). O estudo fitoquímico dos extratos de A. surinamensis, utilizando técnicas clássicas de cromatografia em gel de sílica, resultou no isolamento de um dímero isoflavona inédito na literatura, 4’-metoxiisoflavona-(7-O-7’’)-3’’’,4’’’- metilenodioxiisoflavona (Surinamensina), um triterpeno pentacíclico comumente conhecido como Lupeol e mais quatro isoflavonas: 5,7-dihidroxi-4’-metoxiisoflavona (biochanina A), 5,4’- dihidroxi-7-metoxiisoflavona (prunetina), 7,3’-dihidroxi-4’-metoxiisoflavona (calicosina) e 5,7,3’-trihidroxi-4’-metoxiisoflavona (pratenseína). A determinação estrutural dos compostos isolados foram elucidadas por técnicas espectroscópicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C uni e bidimensionais. A composição química dos óleos essenciais das folhas e frutos de Piper divaricatum G. Mey., foram analisadas por CG / EM e CG / DIC. Um total de 24 compostos, representando mais do que 94% da composição química dos óleos, foram identificados. Ambos os óleos mostraram grande concentrações de monoterpenos, em especial, o óleo das folhas que apresentou 81,1%. Os óleos mostraram composição química similares, mas o óleo dos frutos pode ser facilmente distinguido do óleo das folhas pela exclusiva presença do a-felandrene (4,60%), (E)-muurola- 4(14),5-dieno (9,0%) e do (E)-cariofileno (11,4%). Os maiores constituintes do óleo das folhas foram: linalool (23,4%), b-pineno (25,3%) e a-pineno (18,8%), enquanto que os óleo frutos apresentaram b-pineno (18.0%), a-pineno (17.6%) e (E)-cariofileno (11.4%), como compostos majoritários.