本論文以日治時期的台灣新文學作家王詩琅為研究對象，旨在探討書寫風格與同時代左翼作家有所區隔的王詩琅，其早年參與的無政府主義運動與挫敗經驗，對其後來的文藝活動可能投射的影跡，進而體現台灣新文學於發展過程中與社會運動交互作用的時代意義。 本論文的第一部分，主要是針對向來較少受到討論的台灣無政府主義運動歷程進行考察。首先概述自十九世紀初期以來起源於歐洲的無政府主義思想內蘊，而後則凝縮日本無政府主義運動龐雜而曲折的發展過程，關注其中與台灣無政府主義運動有所連結之概念、人物與組織，進而以范本梁之後、在台灣島內實際活動運作的無政府主義團體為論述焦點，包括「台灣黑色青年聯盟」、稻垣藤兵衛所發起的「孤魂聯盟」、張維賢與其所屬劇團以及「台灣勞動互助社」，探析其組織宗旨及活動歷程，並兼論與無政府主義思想特質相關之《明日》雜誌。梳理台灣無政府主義運動的發展歷程，從而連繫其與日本無政府主義運動之間的往來聯繫與思想承繼，以呈顯王詩琅等運動從事者所曾受容的無政府主義理念與精神。 在具體掌握台灣無政府主義運動的發展脈絡後，本論文的第二部分則著眼於日治時期王詩琅的文藝活動之再閱讀與詮釋。首先將王詩琅於戰後的回憶自述、訪談紀錄等生平記事與其戰前的生命經驗進行相互對照與整理，重探在王詩琅回顧其生命歷程時被遺落的無政府主義運動經驗，再現與其早年文學閱讀密不可分的思想意識之形成。再就〈夜雨〉、〈沒落〉、〈十字路〉三篇小說而論，分析王詩琅小說獨有的見證歷史之特質。王詩琅藉由小說中不同的人物類型及「遠近凝視」、「今昔對照」等敘事手法，照見日治時期社會運動所具有的複雜指涉，而對於曾經歷運動挫敗的王詩琅來說，此一書寫行為則可能具有拋開運動敗北的束縛之特殊意涵。最後則針對王詩琅鮮少受到關注的文藝評論進行分析，觀照無政府主義的實踐經驗於其文藝評論中所留有的轉化再生之跡，以及王詩琅對於台灣新文學不同發展階段的關注視角之變移。 考察「黑色青年」王詩琅曾有的無政府主義思想與實踐，結合其於日治時期小我歷史的重構、小說書寫的指涉與文學意識的表述，在探究台灣無政府主義運動之於作家個人的複雜意義之外，或能藉此重新觀照日治時期深受社會運動所羈絆的台灣新文學作家的一種典型，而有助於理解日治時期的社會精神內涵。