Global ETD Search

1	Bildungstendenz und Reaktionen von α-Azidoalkoholen Berndt, Christian 24 April 2013 (has links) (PDF) Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Synthese von α-Azidoalkoholen durch die Reaktion von aliphatischen sowie aromatischen Aldehyden mit Stickstoffwasserstoffsäure. Dabei stellt sich ein Gleichgewicht ein, dessen Lage durch die Ermittlung der Gleichgewichtskonstanten quantitativ bestimmt wird. In jedem Fall besteht die Möglichkeit, den α-Azidoalkohol in der Gleichgewichtsmischung zu charakterisieren und teilweise gelingt die Isolierung der reinen α-Azidoalkohole bei tiefen Temperaturen sowie deren Charakterisierung mittels Tieftemperatur-NMR-Spektroskopie. Die Ausgangsaldehyde für die Synthese der α-Azidoalkohole besitzen elektronenschiebende oder elektronenziehende Substituenten oder sind prochiral oder besitzen funktionelle Gruppe für intramolekulare Reaktionen. Die Titelverbindungen werden mit Cyclooctin im Sinne einer 1,3-dipolaren Cycloaddition abgefangen oder mit Carbonsäurechloriden in die entsprechenden Ester der α-Azidoalkohole überführt. Das nur aus theoretischen Arbeiten bekannte Formylazid wird erstmals aus den α-Azidoalkoholen durch Oxidation hergestellt und in Lösung vollständig charakterisiert. Es werden zudem zahlreiche Alternativsynthesen für Formylazid erfolgreich durchgeführt. α-Azidoalkohole chemische Gleichgewichte nucleophile Addition 1 3-dipolare [2+3]-Cycloaddition Formylazid α-azido alcohols aldehydes hydrazoic acid balance reactions nucleophilic addition alcohols azides 1 3-dipolar cycloaddition esterification oxidation formyl azide ddc:547 Aldehyde Stickstoffwasserstoffsäure Alkohole Azide Triazole Veresterung Oxidation
2	Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden Wutke, Jens 02 October 2010 (has links) (PDF) Gegenstand der vorliegenden Arbeit sind Versuche zur Synthese von 1-Azido-1 alkinen (Ethinylaziden). Diese instabilen Verbindungen zersetzen sich leicht unter Stickstoffabspaltung zu hochreaktiven Carbenen, welche mit verschiedenen Reagenzien, explizit Tolan, Cyclooctin, DMSO sowie DMF, abgefangen werden konnten. Obwohl eine direkte spektroskopische Beobachtung der Titelverbindungen mittels Tieftemperatur-NMR-Spektroskopie nicht verwirklicht werden konnte, gelang der eindeutige Nachweis von Ethinylaziden via deren 1,3-dipolarer Cycloaddition mit dem hochgespannten cyclischen Alkin Cyclooctin. Als Strategie für die Synthese der Titelverbindungen wurden sowohl Substitutionsreaktionen ausgehend von (Chlorethinyl)aromaten als auch Eliminierungsreaktionen ausgehend von substituierten Vinylaziden herangezogen. Es konnten zahlreiche Sulfoxonium-Ylide sowie alpha-Oxocarbonsäureamide als eindeutige Folgeprodukte der Titelverbindungen isoliert und vollständig – größtenteils sogar anhand von Röntgeneinkristallstrukturanalysen – charakterisiert werden. Acetylene 1-Azido-1-alkine Carben-Abfangreaktion 1-Chlor-1-alkine Cycloocta[d][1 2 3]triazole 1 3-dipolare [2+3] Cycloaddition Ethinylazide Ethinylchloride alpha-Oxocarbonsäureamide Sulfoxonium-Ylide Stickstoffabspaltung Vinylazide alkynes azides cycloaddition ethynyl azide vinyl azide ddc:540 Azide Alkine Carbene Elimination Substitution

Search results

Bildungstendenz und Reaktionen von α-Azidoalkoholen

Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden