Orientador: Marcos Nogueira Eberlin / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-14T14:25:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Nachtigall_FabianeManke_D.pdf: 3920782 bytes, checksum: 88d49f1c9eaf6b17b3567019b6df9444 (MD5) Previous issue date: 2009 / Resumo: Com o objetivo de entender as propriedades intrínsecas dos líquidos iônicos imidazólios, foram desenvolvidos trabalhos de investigação dos mecanismos de dissociação e destilação, força intrínseca de ligações de hidrogênio e formação e caracterização de carbenos a partir destes compostos. Tais estudos foram realizados através da espectrometria de massas com técnicas API (Atmospheric Pressure Ionization) como ESI-MS(/MS) (Eletrospray Ionization Mass Spectrometry) e APCI-MS(/MS) (Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry) que são técincas de ionização branda que permitem a análise dos compostos por infusão direta da solução de interesse. Para estes estudos foram escolhidos cátions imidazólios com diferentes substituintes nas posições N-1, N-3 e C-2, além de diferentes ânions como contra-íons. O objetivo do trabalho foi testar como essas modificações na cadeia iriam afetar as porpriedades intrínsecas estudadas. A partir dos resultados obtidos nos trabalhos realizados foi possível propor mecanismos de fragmentação para uma vasta gama de líquidos iônicos imidazólios, e propor um mecanismo de destilação para alguns destes compostos. Foram realizadas medidas onde foi possível ordenar e medir a magnitude intrínseca das ligações de hidrogênio para diferentes cátions. Além disso foram obtidas informações a respeito da formação e caracterização de carbenos a partir de líquidos iônicos di, tri e tetraimidazólios. / Abstract: In order to understand the intrinsic properties of imidazolium ionic liquids, studies of dissociation and distillation mechanisms were developed. The intrinsic strength of hydrogen bonds and formation and characterization of carbenes from these compounds were also investigated. Such studies were conducted by API (Atmospheric Pressure Ionization) mass spectrometry techniques such as ESI-MS(/MS) (Electrospray Ionization Mass Spectrometry) and APCI-MS(/MS) (Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry) which are soft ionization techniques allowing the analysis of compounds by direct infusion of the solution of interest. For these studies, imidazolium cations with different substituent at positions N-1, N-3 and C-2 and different anions as counter ions were selected. The objective was to test how these changes in the chains would affect the intrinsic properties studied. From the results of the work fragmentation mechanisms for a wide range of imidazolium ionic liquids were proposed, as well as a mechanism for the distillation of some of these compounds. Measurements were made to order the intrinsic strength of hydrogen bonding for different cations. Further information was obtained about the formation and characterization of carbenes from di-, tri-and tetra-imidazolium ionic liquids. / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Ciências