Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The essential oil of the leaves of Calea clematidea, a plant of Asteraceae family used in the folk medicine in treatment of flu, stomachic disease and gastric ulcer, was extracted and of it was isolated the monoterpene caleol. This metabolite was submitted to structural modification reactions by the opening of its epoxide functional group. In the reactions catalyzed by anhydrous iron (III) chloride, the epoxide opening was selective when primary alcohols was used like nucleophile, giving like product the less substituted alcohol. In addition, the absolute stereochemistry of caleol was analyzed by NMR, where was verified that the carbon C4 configuration is R. The essential oil, the caleol and the obtained derivatives were submitted to a microbiological activity. The caleol showed best activity against bacteria and derivatives against yes. / O óleo essencial das folhas de Calea clematidea, um arbusto da família Asteraceae utilizado popularmente como antigripal, estomáquico e contra úlceras gástricas, foi extraído e dele foi isolado o monoterpeno caleol. Este metabólito foi submetido a reações de modificação em sua estrutura por meio da abertura de seu grupo funcional epóxido. A reação catalisada por cloreto férrico anidro proporcionou a abertura seletiva do epóxido quando utilizado como nucleófilos alcoóis primários, no sentido da formação do álcool menos substituído. A estereoquímica do caleol foi também avaliada dor RMN, da onde se verificou que a configuração do carbono C4 é R. O óleo essencial, o caleol e os derivados obtidos foram submetidos a análise microbiológica. O caleol apresentou melhor atividade contra bactérias e os derivados melhor contra fungos.